1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[2-(4-甲氧苯基)-1-(4-甲基苯基)-4-羰基-3-吖丁啶基]- | 70454-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[2-(4-甲氧苯基)-1-(4-甲基苯基)-4-羰基-3-吖丁啶基]-
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 70454-01-2；105889-01-8
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 412.445
• InChiKey: AGSFPXNYGAGNMQ-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[2-(4-甲氧苯基)-1-(4-甲基苯基)-4-羰基-3-吖丁啶基]-
  参考文献：
  名称：

  苯基二氯磷酸酯试剂促进α-氨基-β-内酰胺合成的简便合成方法

  摘要：

  与许多为活化β-内酰胺合成的羧基而开发的试剂相比，现成的经济型苯基二氯磷酸酯对于从丹尼盐和席夫碱合成α-乙烯基氨基-β-内酰胺非常有效。还简要介绍了有关该方法范围的一些观察结果。根据所使用的合成方法，乙酸与乙醇亚胺的相互作用提供了β-内酰胺和/或恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91200-6

文献信息

• Syntheses of β-lactams from acetic acids and imines induced by phenyl dichlorophosphate reagent
  作者：Ana Arrieta、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96484-1

  日期：——

  Among the reagents known to produce β-lactams from imines and acetic acids, only phenyl dichlorophosphate and 1-methyl-2-chloropyridinium iodide are suitable for the synthesis of vinylamino- β-lactams. Reaction of acetic acids with ethanolimine derivatives promoted by phenyl dichlorophosphate affords oxazolidines instead β-lactams. Protection of the hydroxyl group as the trimethylsilyl ether in the

  描述了从丹尼盐和席夫碱制备乙烯基氨基-β-内酰胺的实用方法的开发。在已知可从亚胺和乙酸生产β-内酰胺的试剂中，只有苯基二氯磷酸酯和1-甲基-2-氯吡啶碘代碘适合用于合成乙烯基氨基-β-内酰胺。乙酸与由二氯磷酸苯酯促进的乙醇亚胺衍生物反应生成恶唑烷，而不是β-内酰胺。在起始席夫碱中保护羟基作为三甲基甲硅烷基醚提供了通往相应的β-内酰胺而不是恶唑烷的便利途径。对该方法的范围进行了一些观察。
• N,N-Dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride (SOCl2-DMF) a versatile dehydrating reagent.
  作者：A Arrieta、J.M Aizpurua、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81386-1

  日期：1984.1

  N,N-dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride formed from thionyl chloride and dimethylformamide was found and efficient reagent for the synthesis of acyl azides from carboxylic acids and nitriles from oximes. It is also highly efficient for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid chlorides.

  发现了由亚硫酰氯和二甲基甲酰胺形成的N，N-二甲基氯亚硫酸氯甲铵，是由羧酸和肟合成酰基叠氮化物的有效试剂。从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺也非常高效，避免了使用酰氯。
• An improved method for the stereoselective synthesis of β-lactams from carboxylic acids and imines
  作者：Gunda I. Georg、Peter M. Mashava、Xiangming Guan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74832-5

  日期：1991.1

  Carboxylic acids activated with Mukaiyama's reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide) reacted with imines to produce β-lactams in good yields and with high stereoselectivity. The utilization of three equivalents of tripropylamine as the base was necessary to obtain high chemical yield and good stereoselectivity.

  用Mukaiyama试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘鎓碘化物）活化的羧酸与亚胺反应，以高收率和高立体选择性产生β-内酰胺。为了获得高化学产率和良好的立体选择性，必须使用三当量的三丙胺作为碱。
• Arrieta, Ana; Lecea, Begona; Palomo, Claudio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 845 - 850
  作者：Arrieta, Ana、Lecea, Begona、Palomo, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• AIZPURUA, J. M.;GANBOA, I.;COSSIO, F. P.;GONZALEZ, A.;ARRIETA, A.;PALOMO,+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3905-3908
  作者：AIZPURUA, J. M.、GANBOA, I.、COSSIO, F. P.、GONZALEZ, A.、ARRIETA, A.、PALOMO,+

  DOI：——

  日期：——