3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl ethyl phosphonate | 165879-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl ethyl phosphonate
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl H-phosphonate；1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphonoyloxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 165879-40-3
• 化学式: C₆₂H₆₃N₄O₁₅P
• 分子量: 1135.17
• InChiKey: XRZGMSJGBYTRLL-PHRRUMRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl ethyl phosphonate 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 thymidylyl-(3'-5')-thymidine (P-N) amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biophysical Properties of Oligothymidylates Containing Alkoxyphosphoramidate Internucleoside Linkages

  摘要：

  The synthesis and the biophysical properties of oligothymidylate analogs containing N-methoxy- and N-benzyloxyphosphoramidate combined with phosphodiester internucleoside linkages are reported.

  DOI：

  10.1080/15257779508012534
• 作为产物：
  描述：

  3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl ethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside H-Phosphonates. XXI. Synthetic and 31P NMR Studies on the Preparation of Dinucleoside H-Phosphonoselenoates

  摘要：

  使用31P NMR光谱作为工具，我们研究了H-磷酸硒酸酯与羟基组分在各种偶联剂存在下的缩合反应。基于此，我们开发了消除或显著抑制在H-磷酸硒酸酯衍生物合成中可能发生的副反应的合成方案。通过立体化学相关分析确定了产生的二核苷酸H-磷酸硒酸酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1135/cccc20060820

文献信息

• 新規核酸プロドラッグおよびその使用方法
  申请人：オントリー、インコーポレイテッド

  公开号：JP2015205910A

  公开（公告）日：2015-11-19

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide prodrugs of stereodefined oligonucleotides to impart additional stability to oligonucleotide molecules in many in-vitro and in-vivo applications.SOLUTION: A nucleic acid prodrug has a structure represented by the formula (1), where each instance of Ba is independently a blocked or unblocked adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil or modified nucleobase.

  问题要解决的是：提供立体定义寡核苷酸的前药，以在许多体外和体内应用中赋予寡核苷酸分子额外的稳定性。解决方案：核酸前药具有由公式（1）表示的结构，其中每个Ba的实例独立地是阻断或未阻断的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶或修饰的核碱基。
• Synthesis of dinucleoside pyridylphosphonates involving palladium(0)-catalysed phosphorus–carbon bond formation as a key step
  作者：Tommy Johansson、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b108857m

  日期：2001.12.19

  Dinucleoside 3-pyridylphosphonates, as well as their 2- and 4-pyridyl positional isomers, have been synthesised using a palladium(0)-catalysed cross coupling strategy.

  采用钯（0）催化的交叉偶联策略合成了双核苷 3-吡啶基膦酸盐及其 2-和 4-吡啶基位置异构体。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDES NUCLÉIQUES FONCTIONNALISÉS
  申请人：ONTORII INC

  公开号：WO2013012758A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Described herein are methods for the synthesis of derivatives of thiosulfonate reagents. Said reagents have utility for the synthesis of phosphorothiotriesters from H- phosphonates in a stereospecific fashion.

  本文描述了一种合成硫代磺酸盐试剂衍生物的方法。该试剂对于从H-磷酸酯立体特异性合成磷硫三酯具有实用性。
• A new selenium-transferring reagent—triphenylphosphine selenide
  作者：Martin Bollmark、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b101002f

  日期：——

  Triphenylphosphine selenide and its polymer-supported counterpart are found to be efficient selenium-transferring reagents for the conversion of H-phosphonate diesters and phosphite triesters into the corresponding phosphoroselenoate derivatives.

  发现三苯基膦硒化物及其聚合物负载的对应物是有效的硒转移试剂，可将 H-膦酸二酯和亚磷酸三酯转化为相应的硒代磷酸酯衍生物。
• Studies on reactions of nucleoside H-phosphonate diesters with bifunctional reagents. Part 4. Chemoselectivity during oxidative coupling of nucleoside H-phosphonate diesters with amino alcohols controlled by protonation of the amino function
  作者：Michal Sobkowski、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00238-8

  日期：1995.3

  The course of oxidative coupling of H-phosphonate diesters with amino alcohols, promoted by iodine, can be controlled by protonation of the amine function of amino alcohols. Based on this phenomenon, a rapid and efficient method for synthesis of aminoalkyl phosphotriesters or hydroxyalkyl phosphoramidates was developed.

  碘促进的H-膦酸酯二酯与氨基醇的氧化偶联过程可以通过氨基醇的胺官能化来控制。基于这种现象，开发了一种快速有效的合成氨基烷基磷酸三酯或羟烷基氨基磷酸酯的方法。