diethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2ylphosphonate | 1393109-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: diethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2ylphosphonate
• CAS: 1393109-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: YHIHWWNGDQMUED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2ylphosphonate 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-diethoxyphosphoryl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylsulfamate 、 2,2,2-trichloroethyl 2-diethoxyphosphoryl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylsulfamate 、 2,2,2-trichloroethyl 3-diethoxyphosphoryl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体在 Rh 催化氨基化中的 α 位苄基亚甲基到立体中心的分化

  摘要：

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe

  DOI：

  10.1021/ja3066682
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2ylphosphonate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到diethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体在 Rh 催化氨基化中的 α 位苄基亚甲基到立体中心的分化

  摘要：

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe

  DOI：

  10.1021/ja3066682