1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol | 139220-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 139220-28-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 396.677
• InChiKey: MQTFXAQJLPRRHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4-tert-butyldiphenylsiloxybut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  多相铜催化交叉偶联可持续合成手性二烯：在二烯天然产物合成中的应用

  摘要：

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202314512
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(2,2-二乙氧基乙氧基)(1,1-二甲基乙基)二苯基- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钼底辅因子的合成研究。有效的全合成（±）-脱磷形式A

  摘要：

  通过钼辅助因子的氧化降解获得的（脱磷）晶型A（4b）首次以外消旋形式有效合成。现在，该材料及其受保护的衍生物11可以方便地用作天然辅因子的预计合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80106-g

文献信息

• Synthetic studies on the molybedenum cofactor. An efficient total synthesis of (±)-dephospho Form A
  作者：Edward C. Taylor、Shyamaprosad Goswami

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80106-g

  日期：1991.12

  (Dephospho) Form A (4b), obtained by oxidative degradation of the molybdenum cofactor, has been efficiently synthesized in racemic form for the first time. This material, as well as its protected derivative 11, are now conveniently available as intermediates for a projected synthesis of the natural cofactor.

  通过钼辅助因子的氧化降解获得的（脱磷）晶型A（4b）首次以外消旋形式有效合成。现在，该材料及其受保护的衍生物11可以方便地用作天然辅因子的预计合成的中间体。
• Heterogeneous Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling for Sustainable Synthesis of Chiral Allenes: Application to the Synthesis of Allenic Natural Products
  作者：Haibo Wu、Zhiyao Zheng、Kaiheng Zhang、Johan Kajanus、Magnus J. Johansson、Armando Córdova、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202314512

  日期：2023.12.11

  cross-coupling of propargylic mesylates and Grignard reagents for the synthesis of diverse chiral allenes catalyzed by a recyclable heterogeneous nanocopper catalyst is reported. The synthetic utility of this sustainable methodology was further demonstrated by its application to the asymmetric total synthesis of 5 valuable allenic natural products.

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。