3-hydroxy-4-tert-butyldiphenylsiloxybut-1-yne | 139343-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-tert-butyldiphenylsiloxybut-1-yne
• 英文别名: 1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-yn-2-ol；1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-yn-2-ol
• CAS: 139343-60-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: RDSJHLBWIDSOQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-tert-butyldiphenylsiloxybut-1-yne 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[2-(dimethylaminomethyleneamino)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-4-oxopteridin-6-yl]-3,4-bis(tert-butyldiphenylsiloxy)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫醇-2-酮的合成作为与钼蝶呤有关的配体。

  摘要：

  适当地二取代的炔烃与二异丙基黄原酸二硫化物的反应产生差异取代的4，5-二取代的1，3-二硫醇-2-酮作为与钼辅因子有关的金属配合物的配体。

  DOI：

  10.1039/b209217d
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-hydroxy-4-tert-butyldiphenylsiloxybut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钼底辅因子的合成研究。有效的全合成（±）-脱磷形式A

  摘要：

  通过钼辅助因子的氧化降解获得的（脱磷）晶型A（4b）首次以外消旋形式有效合成。现在，该材料及其受保护的衍生物11可以方便地用作天然辅因子的预计合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80106-g

文献信息

• A Reverse Approach to the Total Synthesis of Halichondrin B
  作者：K. C. Nicolaou、Saiyong Pan、Yogesh Shelke、Dipendu Das、Qiuji Ye、Yong Lu、Susanta Sau、Ruiyang Bao、Stephan Rigol

  DOI：10.1021/jacs.1c05270

  日期：2021.6.23

  and eribulin families of compounds, this novel approach provides new opportunities for the development of improved syntheses of these complex and valuable compounds. In this Article, we report the syntheses of defined fragments I, MN, EFG, and A. Fragments I and MN were then coupled and elaborated to advanced intermediate IJKLMN, which was joined with fragment EFG to afford, after appropriate elaboration

  描述了一种用于软海绵素 B 全合成的新策略，其特点是通过先形成 C-O 键，然后形成 C-C 键，从经典方法中逆转了许多环醚的顺序构建。利用尼古拉斯反应生成线性醚作为软海绵素 B 和软海绵素和艾日布林化合物家族其他成员全合成的前体，这种新方法为开发这些复杂且有价值的化合物的改进合成提供了新的机会。在本文中，我们报告了已定义片段I、MN、EFG和A的合成。片段I和MN然后将其偶联并细化为高级中间体IJKLMN，其与片段EFG结合，在适当的细化和大环内酯化后，提供更高级的多环中间体EFGHIJKLMN。后者的精心制作和与片段A 的偶联，然后进一步功能化，通过短而收敛的途径完成了软海绵素 B 的全合成。
• Aminopyrazine Pathway to the Moco Metabolite Dephospho Form A
  作者：Anne Klewe、Tobias Kruse、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201702274

  日期：2017.8.22

  um cofactor (Moco) oxidation product dephospho Form A is described that assembles the pteridinone system starting from an iodinated aminopyrazine. The sodium salt of dephospho Form A could be purified by precipitation from methanol, which paved the way to the title compound in the 100 mg range. By HPLC, the synthetic material was compared with a sample isolated from a recombinant Moco containing protein

  描述了钼蝶呤/钼辅因子（Moco）氧化产物脱磷晶型A的有效合成方法，该方法从碘化的氨基吡嗪开始组装蝶啶酮系统。可以通过从甲醇中沉淀纯化A型脱磷钠盐，这为100 mg范围内的标题化合物铺平了道路。通过HPLC，将合成材料与从含有重组Moco的蛋白质分离的样品进行比较。分析脱磷形式A是唯一可以量化粗细胞提取物和重组蛋白制品中Moco含量的方法。
• Synthetic studies on the molybedenum cofactor. An efficient total synthesis of (±)-dephospho Form A
  作者：Edward C. Taylor、Shyamaprosad Goswami

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80106-g

  日期：1991.12

  (Dephospho) Form A (4b), obtained by oxidative degradation of the molybdenum cofactor, has been efficiently synthesized in racemic form for the first time. This material, as well as its protected derivative 11, are now conveniently available as intermediates for a projected synthesis of the natural cofactor.

  通过钼辅助因子的氧化降解获得的（脱磷）晶型A（4b）首次以外消旋形式有效合成。现在，该材料及其受保护的衍生物11可以方便地用作天然辅因子的预计合成的中间体。
• Synthesis of 1,3-dithiol-2-ones as proligands related to molybdopterin
  作者：Ben Bradshaw、David Collison、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1039/b209217d

  日期：2003.12.19

  The reaction of suitably disubstituted alkynes with diisopropyl xanthogen disulfide gives differentially substituted 4,5-disubstituted-1,3-dithiol-2-ones as proligands for metal complexes related to the molybdenum cofactor.

  适当地二取代的炔烃与二异丙基黄原酸二硫化物的反应产生差异取代的4，5-二取代的1，3-二硫醇-2-酮作为与钼辅因子有关的金属配合物的配体。
• Heterogeneous Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling for Sustainable Synthesis of Chiral Allenes: Application to the Synthesis of Allenic Natural Products
  作者：Haibo Wu、Zhiyao Zheng、Kaiheng Zhang、Johan Kajanus、Magnus J. Johansson、Armando Córdova、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202314512

  日期：2023.12.11

  cross-coupling of propargylic mesylates and Grignard reagents for the synthesis of diverse chiral allenes catalyzed by a recyclable heterogeneous nanocopper catalyst is reported. The synthetic utility of this sustainable methodology was further demonstrated by its application to the asymmetric total synthesis of 5 valuable allenic natural products.

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。