(1RS,6RS,7SR)-9-oxatricyclo<5.2.1.0^1,6>decan-2-one | 87391-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1RS,6RS,7SR)-9-oxatricyclo<5.2.1.0^1,6>decan-2-one
• 英文别名: 2-oxabicyclo<2.1.1>hexane；(3RS,3aSR,7aSR)-hexahydro-7H-3,7a-methanobenzofuran-7-one；(1S,6S,7R)-9-oxatricyclo[5.2.1.01,6]decan-2-one
• CAS: 87391-84-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QMENORKDYBSLQT-ZKWXMUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6RS,7SR)-9-oxatricyclo<5.2.1.0^1,6>decan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 2-(alkenyloxy)cyclohex-2-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a017
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)环己-2-烯酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1RS,6RS,7SR)-9-oxatricyclo<5.2.1.0^1,6>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性螯合路易斯酸介导的对映选择性交叉分子内[2+2]光环加成反应

  摘要：

  在分子内[2+2]光环加成反应中，两个束缚烯烃可以以直线或交叉方式彼此接近。尽管后一种反应模式导致了有趣的、否则难以接近的桥接骨架，但迄今为止还没有其任何对映选择性变体。本研究涉及 2-(烯氧基)环己-2-烯酮与桥环丁烷的交叉 [2+2]-光环加成。研究发现，当使用手性铑路易斯酸作为催化剂（2 mol%）时，该反应在可见光条件下可以以高对映选择性（80-94% ee）进行。

  DOI：

  10.1039/d2sc00113f

文献信息

• Visible Light-Mediated Photochemical Reactions of 2-(2′-Alkenyloxy)cycloalk-2-enones
  作者：Raphaela Graßl、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01501

  日期：2020.9.4

  abstraction occurred (three examples, 65–86% yield). The results are consistent with a reaction course via a triplet enone intermediate and the formation of a 1,4-diradical by an initial cyclization. The analogous cyclopent-2-enones were less prone to an intramolecular reaction. Instead, decomposition or intermolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions prevailed. In the latter event, two main products

  制备标题化合物，并在λ＝ 420nm下敏化辐射下研究其反应性。在小规模反应中，噻吨酮-9-one被用作敏化剂，其负载量为10摩尔％，较大规模时为2.5摩尔％。在2位上被2'-丙烯氧基，2'-丁烯氧基，2'-戊烯氧基或2'-甲基-2'-丙烯氧基取代的环己基-2-烯酮得到分子内[2 + 2]的产物光环二极体。反应以高区域选择性（交叉产物）和完美的非对映选择性（9个实例，产率34-99％）进行。如果系链中的烯烃被三取代（3'-甲基-2'-丁烯氧基），则未观察到环加成。而是发生了环化反应，随后进行了氢提取（三个示例，产率为65-86％）。结果与通过三重态烯酮中间体的反应过程和通过初始环化形成1，4-二自由基是一致的。类似的环戊-2-烯酮较不易发生分子内反应。取而代之的是分解或分子间[2 + 2]光环加成反应。在后一种情况下，鉴定出两种主要产物（三个例子，产率为30-43％），是由于头对头[2 + 2]-光二聚作用或烯酮的两倍[2
• Ikeda, Masazumi; Takahashi, Masami; Ohno, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2269 - 2271
  作者：Ikeda, Masazumi、Takahashi, Masami、Ohno, Kazunori、Tamura, Yasumitsu、Kido, Masaru

  DOI：——

  日期：——