O-(naphth-2-ylmethoxy)amine hydrochloride | 109844-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(naphth-2-ylmethoxy)amine hydrochloride
• 英文别名: O-(naphthalen-2-ylmethyl)hydroxylammonium chloride；O-(2-Naphthylmethyl)hydroxylamine Hydrochloride；O-(naphthalen-2-ylmethyl)hydroxylamine;hydrochloride
• CAS: 109844-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO*ClH
• 分子量: 209.675
• InChiKey: IYYMWPYFQWGAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(naphth-2-ylmethoxy)amine hydrochloride 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-bromo-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethoxy)propanimidic (E)-2,3-diphenylacrylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  膦催化环丙烯酮与酰胺的开环区域选择性加成

  摘要：

  一系列酰胺，包括α-溴异羟肟酸酯、 N-烷氧基酰胺和N-芳氧基酰胺，在膦催化下与环丙烯酮进行开环O-选择性加成，生成各种含有肟醚基序的特殊α,β-不饱和酯，产率中等至优异，具有高区域选择性和独特的O选择性。该方法具有高度原子经济性、操作步骤简单、底物范围广（超过44个例子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00941
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(naphth-2-ylmethoxy)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Regenerative labeling of saccharides

  摘要：

  设计了一种利用(萘-2-基甲氧基)胺或N-甲基-(萘-2-基甲氧基)胺对糖类进行再生标记的简单方法。萘基团具有光学响应性，有助于分离标记的糖类，这些糖类随后通过在H2气氛下使用共催化剂Pd(OH)2和HCl进行一步氢解-水解反应，还原为其母体糖类。机理研究表明，萘甲基团在初始氢解中起着至关重要的作用，随后进行原位水解，以再生糖类。

  DOI：

  10.1039/c3ra41426d

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Structure–Activity Relationship of Purine and Pyrimidine Nucleotides as Ecto-5′-Nucleotidase (CD73) Inhibitors
  作者：Anna Junker、Christian Renn、Clemens Dobelmann、Vigneshwaran Namasivayam、Shanu Jain、Karolina Losenkova、Heikki Irjala、Sierra Duca、Ramachandran Balasubramanian、Saibal Chakraborty、Frederik Börgel、Herbert Zimmermann、Gennady G. Yegutkin、Christa E. Müller、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00164

  日期：2019.4.11

  Cluster of differentiation 73 (CD73) converts adenosine 5'-monophosphate to immunosuppressive adenosine, and its inhibition was proposed as a new strategy for cancer treatment. We synthesized 5'- O-[(phosphonomethyl)phosphonic acid] derivatives of purine and pyrimidine nucleosides, which represent nucleoside diphosphate analogues, and compared their CD73 inhibitory potencies. In the adenine series

  分化簇73（CD73）将5'-单磷酸腺苷转化为免疫抑制腺苷，其抑制作用被提出作为一种新的癌症治疗策略。我们合成了嘌呤和嘧啶核苷的5'-O-[（膦酰基甲基）膦酸]衍生物，它们代表核苷二磷酸类似物，并比较了它们对CD73的抑制作用。在腺嘌呤系列中，大多数核糖修饰和1-deaza和3-deaza都是有害的，但可以容忍7-deaza。耐受尿嘧啶被N3-甲基取代，但不能被较大的基团或2-硫代取代。不容许1，2-二膦酰基-乙基修饰。N4-（芳基）烷氧基-胞嘧啶衍生物，特别是具有庞大的苄氧基取代基的化合物，显示出增强的效力。最有效的抑制剂是5' -5-氟尿苷（4l），N4-苯甲酰基胞苷（7f），N4- [O-（4-苄氧基）]胞苷（9h）和N4- [O的O-[（膦酰基甲基）膦酸]衍生物-（4-萘-2-基甲氧基）]-胞苷（9e）（在人CD73上Ki值为5-10 nM）。在两种尿苷二磷酸激活的P2Y受体亚型上
• Asymmetric synthesis of pyrrolo[2,3–b]indole scaffolds by organocatalytic [3 + 2] dearomative annulation
  作者：Heng-Zhi Tian、Sheng-Feng Wu、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153969

  日期：2022.8

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of pyrrolo[2,3–b]indoles is presented. The developed methodology is based on the [3 + 2] dearomative annulation reaction between 3-nitroindoles and fumaric acid amide esters. Products bearing three adjacent stereogenic centers, one being quaternary, were formed with excellent yields, good diastereoselectivities and decent enantioselectivities

  提出了一种立体选择性合成吡咯并[2,3- b ]吲哚的有机催化方法。开发的方法基于 3-硝基吲哚和富马酸酰胺酯之间的 [3 + 2] 脱芳环反应。具有三个相邻立体中心（一个是四元中心）的产物以优异的收率、良好的非对映选择性和良好的对映选择性形成。
• Desymmetric [3+3] Cyclization of <i>p</i>-Quinamines for the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazines and Hydroquinoxalines
  作者：Xuerui Wang、Weiwu Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04157

  日期：2024.3.8

  General and efficient strategies for highly diastereoselective synthesis of divergent heterocyclic scaffolds through desymmetric [3+3] cycloaddition of p-quinamines with 1,3-dipole surrogates hydroximoyl halides and α-halohydroxamates have been developed. This synthetic protocol provided a variety of heterocyclic architectures containing 1,2,4-oxadiazine and hydroquinoxaline skeletons in good yields

  已经开发出通过对奎胺与1,3-偶极替代羟肟酰卤和α-卤代羟肟酸酯的不对称[3+3]环加成高度非对映选择性合成不同杂环支架的通用且有效的策略。该合成方案提供了多种含有 1,2,4-恶二嗪和氢喹喔啉骨架的杂环结构，产率良好，底物范围广泛。
• Diradical Polar Reactivity Induced by Electricity‐Mediated Ground State Triplet Nitrenium Species
  作者：Nakshatra Banerjee、Apoorv Kushwaha、Shiv Dutt、Debarshi Saha、T. J. Dhilip Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202301494

  日期：2024.7.2

  reactive intermediates to possess a ground state triplet character. Excited state triplet intermediates are generally accessed by means of photon transfer from a tunable light source or by using any triplet sensitizers. N‐acyl N‐alkoxy nitreniums are an important class of reactive intermediates in the synthetic organic community due to their prolonged lifetime and ground‐state singlet character. Herein, we

  具有基态三重态特征的反应中间体极为罕见。激发态三重态中间体通常通过可调谐光源的光子转移或使用任何三重态敏化剂来获得。 N-酰基-N-烷氧基氮鎓由于其较长的寿命和基态单线态特征，是有机合成领域中一类重要的反应中间体。在此，我们报告了一种无外部氧化剂和有毒催化剂的温和电化学方案来获取氮反应中间体。机制途径的实验结果表明，理论上预测的三重态反应中间体在能量上有利于单重态途径。