5-cyano-<1,3>thiazino-<4,3,2-cd>indolizine | 76503-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-cyano-<1,3>thiazino-<4,3,2-cd>indolizine
• 英文别名: 7-Thia-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,5,8,10-pentaene-2-carbonitrile
• CAS: 76503-61-2
• 化学式: C₁₁H₆N₂S
• 分子量: 198.248
• InChiKey: BNQMSUQTOUTPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo-7-thia-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,8,10-tetraene-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-cyano-<1,3>thiazino-<4,3,2-cd>indolizine
  参考文献：
  名称：

  一种新的抗芳香杂环嗪：[1,3]噻嗪[4,3,2-cd]吲哚嗪

  摘要：

  外围的 azomethine ylid 1,3-dipole, anhydro 2,3-dihydro-3-oxo-4H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazinium 氢氧化物，在脱氢下与丙烯酸衍生物发生环加成反应条件产生 2,3-dihydro-3-oxo[1,3]thiazino[4,3,2-cd]indolizine。这些环加合物通过还原和随后的脱水转化为周边有十二个电子的噻环嗪。相对于简单的吲哚嗪和环 [3.2.2] 嗪，噻环嗪的 NMR 谱显示出明显的屏蔽。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.947

文献信息

• KANEMASA SHUJI; NAKAMURA SEIICHI; KAJIGAESHI SHOJI, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 947-950
  作者：KANEMASA SHUJI、 NAKAMURA SEIICHI、 KAJIGAESHI SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• A NEW ANTIAROMATIC HETEROCYCLAZINE: [1,3]THIAZINO[4,3,2-<i>cd</i>]INDOLIZINE
  作者：Shuji Kanemasa、Seiichi Nakamura、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/cl.1980.947

  日期：1980.8.5

  cyclo-addition reaction to acrylic derivatives under dehydrogenating conditions giving 2,3-dihydro-3-oxo[1,3]thiazino[4,3,2-cd]indolizines. These cycloadducts were converted into the thiacyclazines with twelve electrons on the perimeter via reduction and subsequent dehydration. NMR spectra of the thiacyclazines showed appreciable shielding relative to simple indolizine and cycl[3.2.2]azine.

  外围的 azomethine ylid 1,3-dipole, anhydro 2,3-dihydro-3-oxo-4H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazinium 氢氧化物，在脱氢下与丙烯酸衍生物发生环加成反应条件产生 2,3-dihydro-3-oxo[1,3]thiazino[4,3,2-cd]indolizine。这些环加合物通过还原和随后的脱水转化为周边有十二个电子的噻环嗪。相对于简单的吲哚嗪和环 [3.2.2] 嗪，噻环嗪的 NMR 谱显示出明显的屏蔽。