(R)-8-hydroxy-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one | 1278519-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-8-hydroxy-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one
• 英文别名: (3R)-8-hydroxy-7-methyl-3-[(2S)-1-[2-[(2R)-pent-4-yn-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]propan-2-yl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1278519-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: CQRCGWYGMHJBND-JKIFEVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-8-hydroxy-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(9R,10S,15R)-8-deshydroxy-17,18-didehydroajudazol B
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-8-hydroxy-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u