5-aminophenalenone | 73693-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 5-aminophenalenone
• 英文别名: 5-Aminophenalen-1-one
• CAS: 73693-20-6
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: NVKVYYFQVYMEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminophenalenone 、 乙酸酐 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOKUNIXIN N. S.; SOLODAR S. L.; VINOGRADOV L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2360-2366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-aminophenalenone
  参考文献：
  名称：

  一种绿色吸收、红色荧光苯萘酮基光敏剂作为光动力治疗的治疗诊断剂

  摘要：

  Phenalenone 是一种合成可获得的高效光敏剂，具有接近统一的单线态氧量子产率。不幸的是，它的紫外线吸收和缺乏荧光使其不适用于荧光引导的光动力治疗癌症。在这项工作中，我们合成了一系列含有供电子基团的苯萘酮衍生物，以使吸收光谱和溴发生红移，从而通过重原子效应产生良好的单线态氧。在合成的衍生物中，在 6 位含有胺，在 2 和 5 位含有溴的苯那酮 ( OE19 ) 表现出最长的吸收波长（即绿色），并有效地产生单线态氧和红色荧光。OE19在 2D 培养的 PANC-1 癌细胞中诱导具有纳摩尔效力的光细胞毒性，以及光诱导的 PANC-1 球体破坏，暗毒性最小。总体而言，OE19开辟了使用基于苯那酮的光敏剂作为光动力癌症治疗的治疗诊断剂的可能性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00284

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of amino-substituted 1H-phenalen-1-ones as anti-leishmanial agents
  作者：Mónica Blanco Freijo、Atteneri López-Arencibia、José E. Piñero、Grant McNaughton-Smith、Teresa Abad-Grillo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.032

  日期：2018.1

  Screening of a designed collection of mono-substituted amino-IH-phenalen-1-ones against promastigote forms of L. donovani and L. amazonensis, identified seven compounds with anti-leishmanial activities comparable or better than the commonly prescribed anti-leishmanial drug, miltefosine. Structure activity analysis revealed that appendages containing a basic tertiary nitrogen were favored, and that the position of the appendage also affected their potency. Like miltefosine, several of these active compounds significantly reduced the mitochondrial membrane potential in promastigotes. Further studies in amastigotes of L. amazonensis revealed that compounds 14, 15 and 33 were more active and more selective than miltefosine, with sub-micromolar potencies and selectivity indices > 100. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SATO, TOMIJIRO;YOKOTE, MASAO, J. SYNTH. ORG. CHEM. JAP., 1981, 39, N 7, 654-658
  作者：SATO, TOMIJIRO、YOKOTE, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• A Green-Absorbing, Red-Fluorescent Phenalenone-Based Photosensitizer as a Theranostic Agent for Photodynamic Therapy
  作者：Esther G. Kaye、Karishma Kailass、Oleg Sadovski、Andrew A. Beharry

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00284

  日期：2021.8.12

  produced both singlet oxygen and red fluorescence efficiently. OE19 induced photocytotoxicity with nanomolar potency in 2D cultured PANC-1 cancer cells as well as light-induced destruction of PANC-1 spheroids with minimal dark toxicity. Overall, OE19 opens up the possibility of employing phenalenone-based photosensitizers as theranostic agents for photodynamic cancer therapy.

  Phenalenone 是一种合成可获得的高效光敏剂，具有接近统一的单线态氧量子产率。不幸的是，它的紫外线吸收和缺乏荧光使其不适用于荧光引导的光动力治疗癌症。在这项工作中，我们合成了一系列含有供电子基团的苯萘酮衍生物，以使吸收光谱和溴发生红移，从而通过重原子效应产生良好的单线态氧。在合成的衍生物中，在 6 位含有胺，在 2 和 5 位含有溴的苯那酮 ( OE19 ) 表现出最长的吸收波长（即绿色），并有效地产生单线态氧和红色荧光。OE19在 2D 培养的 PANC-1 癌细胞中诱导具有纳摩尔效力的光细胞毒性，以及光诱导的 PANC-1 球体破坏，暗毒性最小。总体而言，OE19开辟了使用基于苯那酮的光敏剂作为光动力癌症治疗的治疗诊断剂的可能性。
• DOKUNIXIN N. S.; SOLODAR S. L.; VINOGRADOV L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2360-2366
  作者：DOKUNIXIN N. S.、 SOLODAR S. L.、 VINOGRADOV L. M.

  DOI：——

  日期：——