3,3'-Dimethyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin | 16862-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3'-Dimethyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin
• 英文别名: 8'-Methoxy-3,3'-dimethylspiro[1,3-benzothiazole-2,2'-chromene]
• CAS: 16862-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: KXNIVDXSGNONQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Dimethyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin 、 三氟乙酸 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸对螺吡喃衍生物开环、荧光、聚集、电化学氧化和C-C键偶联的影响

  摘要：

  合成了两种在酚段不同取代的苯并噻唑啉螺吡喃衍生物，以研究酸对其开环和电化学氧化性能的影响。质子化后，传统的螺吡喃经历 C螺-O 键断裂，导致其开环质子化的形成cisoid部花青形式，将自身重新排列成稳定的转体部花青。苯并噻唑啉螺吡喃也显示出 pH 控制的光致变色，螺部分被三氟乙酸打开，并在用三乙胺中和后恢复为螺形式。结果表明，三氟乙酸 (TFA) 浓度的增加会影响开环速率，从而可以通过1对其进行鉴定H NMR、2D NMR、紫外可见光谱和单晶 X 射线晶体学。还使用荧光和 DLS 测量探索了苯并噻唑啉螺吡喃的聚集诱导发射特性。此外，由于存在富电子的氮和硫原子，螺吡喃的硫代二氢吲哚链段会发生电化学氧化，随后发生 C-C 偶联。还研究了酸对电化学氧化和取代基的影响。此外，基于密度泛函理论 (DFT) 的研究被用于研究苯并噻唑啉螺吡喃中的电化学氧化和酸致变色。时间相关的 DFT 估计变量还提供了有关酸致变色过程的额外信息。

  DOI：

  10.1149/1945-7111/ac97c7
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 2-Ethyl-3-methyl-benzothiazolium-p-tosylat 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以25%的产率得到3,3'-Dimethyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉基螺吡喃用于水溶液中铜离子的高选择性，灵敏和可见光控制检测

  摘要：

  合成了基于苯并噻唑啉基-螺并吡喃的光学受体，其具有与酚氧原子邻位的合适的供体基团。通过1 H，13 C-NMR，HR确定结构MS技术。由于在适当位置存在供体基团，因此筛选了对金属离子的亲和力。受体通过产生红橙色来检测缓冲的乙腈水溶液中铜离子的存在。受体显示出0.75μM作为对铜离子的检测值的极限。受体在532 nm的光照射下成功释放了铜离子。开发了涂有螺吡喃衍生物的试纸，用于检测水溶液中的铜离子。DFT计算表明，花青形式的CTT立体异构体更稳定，而TTT立体异构体与Cu 2+形成最稳定的络合物。离子。DFT计算进一步用于计算受体与铜离子之间形成络合物所需的预组织能。DFT研究表明，花菁形式的CCC立体异构体具有比通常更高的稳定性，从而促进了可逆性。另外，计算表明铜离子降低了开环过程的活化能垒。TD-DFT计算用于研究受体和复合物的吸收带。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112265

文献信息

• Guglielmetti,R.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2824 - 2834
  作者：Guglielmetti,R.、Metzger,J.

  DOI：——

  日期：——
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27