3,3'-Dimethyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin | 16862-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3'-Dimethyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin
• 英文别名: 8'-Methoxy-3,3'-dimethylspiro[1,3-benzothiazole-2,2'-chromene]
• CAS: 16862-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: KXNIVDXSGNONQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Dimethyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin 、 三氟乙酸 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸对螺吡喃衍生物开环、荧光、聚集、电化学氧化和C-C键偶联的影响

  摘要：

  合成了两种在酚段不同取代的苯并噻唑啉螺吡喃衍生物，以研究酸对其开环和电化学氧化性能的影响。质子化后，传统的螺吡喃经历 C螺-O 键断裂，导致其开环质子化的形成cisoid部花青形式，将自身重新排列成稳定的转体部花青。苯并噻唑啉螺吡喃也显示出 pH 控制的光致变色，螺部分被三氟乙酸打开，并在用三乙胺中和后恢复为螺形式。结果表明，三氟乙酸 (TFA) 浓度的增加会影响开环速率，从而可以通过1对其进行鉴定H NMR、2D NMR、紫外可见光谱和单晶 X 射线晶体学。还使用荧光和 DLS 测量探索了苯并噻唑啉螺吡喃的聚集诱导发射特性。此外，由于存在富电子的氮和硫原子，螺吡喃的硫代二氢吲哚链段会发生电化学氧化，随后发生 C-C 偶联。还研究了酸对电化学氧化和取代基的影响。此外，基于密度泛函理论 (DFT) 的研究被用于研究苯并噻唑啉螺吡喃中的电化学氧化和酸致变色。时间相关的 DFT 估计变量还提供了有关酸致变色过程的额外信息。

  DOI：

  10.1149/1945-7111/ac97c7
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 2-Ethyl-3-methyl-benzothiazolium-p-tosylat 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以25%的产率得到3,3'-Dimethyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉基螺吡喃用于水溶液中铜离子的高选择性，灵敏和可见光控制检测

  摘要：

  合成了基于苯并噻唑啉基-螺并吡喃的光学受体，其具有与酚氧原子邻位的合适的供体基团。通过1 H，13 C-NMR，HR确定结构MS技术。由于在适当位置存在供体基团，因此筛选了对金属离子的亲和力。受体通过产生红橙色来检测缓冲的乙腈水溶液中铜离子的存在。受体显示出0.75μM作为对铜离子的检测值的极限。受体在532 nm的光照射下成功释放了铜离子。开发了涂有螺吡喃衍生物的试纸，用于检测水溶液中的铜离子。DFT计算表明，花青形式的CTT立体异构体更稳定，而TTT立体异构体与Cu 2+形成最稳定的络合物。离子。DFT计算进一步用于计算受体与铜离子之间形成络合物所需的预组织能。DFT研究表明，花菁形式的CCC立体异构体具有比通常更高的稳定性，从而促进了可逆性。另外，计算表明铜离子降低了开环过程的活化能垒。TD-DFT计算用于研究受体和复合物的吸收带。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112265

文献信息

• A benzothiazolinic spiropyran for highly selective, sensitive and visible light controlled detection of copper ions in aqueous solution
  作者：Arvind Kumar、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112265

  日期：2020.3

  for the detection of copper ions in aqueous solution. The DFT calculations indicated that the CTT stereoisomer of the merocyanine form is more stable, while TTT stereoisomer forms the most stable complex with Cu2+ ions. The DFT calculations were further used to calculate the preorganization energies required for the complex formation between the receptor and the copper ions. DFT studies indicated higher

  合成了基于苯并噻唑啉基-螺并吡喃的光学受体，其具有与酚氧原子邻位的合适的供体基团。通过1 H，13 C-NMR，HR确定结构MS技术。由于在适当位置存在供体基团，因此筛选了对金属离子的亲和力。受体通过产生红橙色来检测缓冲的乙腈水溶液中铜离子的存在。受体显示出0.75μM作为对铜离子的检测值的极限。受体在532 nm的光照射下成功释放了铜离子。开发了涂有螺吡喃衍生物的试纸，用于检测水溶液中的铜离子。DFT计算表明，花青形式的CTT立体异构体更稳定，而TTT立体异构体与Cu 2+形成最稳定的络合物。离子。DFT计算进一步用于计算受体与铜离子之间形成络合物所需的预组织能。DFT研究表明，花菁形式的CCC立体异构体具有比通常更高的稳定性，从而促进了可逆性。另外，计算表明铜离子降低了开环过程的活化能垒。TD-DFT计算用于研究受体和复合物的吸收带。
• Guglielmetti,R.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2824 - 2834
  作者：Guglielmetti,R.、Metzger,J.

  DOI：——

  日期：——
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27