6,7-benzo-1-oxaspiro<5.4>deca-6,9-diene-2,8-dione | 79623-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-benzo-1-oxaspiro<5.4>deca-6,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-spiro[furan-2(5H),1′(4′H)-naphthalene]-4′,5-dione；Spiro[naphthalene-4,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 79623-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: CVWRTONTOGNKRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6,7-benzo-1-oxaspiro<5.4>deca-6,9-diene-2,8-dione 在 硫酸 作用下， 以55%的产率得到3-(2,4-diacetoxy-1-naphthalenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. 61. Intramolecular capture of radical cations from thallium(III) trifluoroacetate oxidation of arylalkanoic acids and arylalkanols. New routes to oxygen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a013
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以36%的产率得到6,7-benzo-1-oxaspiro<5.4>deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. 61. Intramolecular capture of radical cations from thallium(III) trifluoroacetate oxidation of arylalkanoic acids and arylalkanols. New routes to oxygen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a013

文献信息

• Convenient Catalysed Spirocyclisation of 4-(2-Carboxyethyl)Phenols
  作者：Zhong-Shi Zhou、Xue-Han He

  DOI：10.3184/174751917x14840718425897

  日期：2017.1

  stoichiometric oxidant m-chloroperbenzoic acid, the oxidative spirocyclisation of 4-(2-carboxyethyl)phenols proceeded smoothly, providing the corresponding spirodienones in good yields. In this protocol, 1-iodopropane was first oxidised to hypoiodous acid, which then facilitated the spirocyclisation of the phenols.

  在催化量的 1-碘丙烷和化学计量氧化剂间氯过苯甲酸的作用下，4-（2-羧乙基）苯酚的氧化螺环化反应顺利进行，以良好的收率提供相应的螺二烯酮。在该协议中，1-碘丙烷首先被氧化成次碘酸，然后促进了酚类的螺环化。
• Organoiodine-Catalyzed Oxidative Spirocyclization of Phenols using Peracetic Acid as a Green and Economic Terminal Oxidant
  作者：Yutaka Minamitsuji、Daishi Kato、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1071/ch09148

  日期：——

  The use of peracetic acid as a green and economical terminal oxidant in fluoroalcohol solvents could provide a practical iodoarene-catalyzed oxidation of phenols to give spirodienones. Acetic acid and water were the only co-products and waste, and thus this catalytic approach utilizing fluoroalcohol media could simplify the reaction workup procedure for product isolation.

  过氧乙酸在氟代醇溶剂中作为绿色经济的终端氧化剂的使用可提供一种实用的碘代芳烃催化的酚氧化方法，以生成螺二烯酮。乙酸和水是唯一的副产物和废物，因此这种利用氟代醇介质的催化方法可以简化用于分离产物的反应后处理程序。
• TAYLOR, E. C.;ANDRADE, J. G.;RALL, G. J. H.;TURCHI, I. J.;STELIOU, K.;JAG+, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 23, 6856-6863
  作者：TAYLOR, E. C.、ANDRADE, J. G.、RALL, G. J. H.、TURCHI, I. J.、STELIOU, K.、JAG+

  DOI：——

  日期：——
• Thallium in organic synthesis. 61. Intramolecular capture of radical cations from thallium(III) trifluoroacetate oxidation of arylalkanoic acids and arylalkanols. New routes to oxygen heterocycles
  作者：Edward C. Taylor、Juan G. Andrade、Gerhardus J. H. Rall、Ignatius J. Turchi、Kosta Steliou、G. Erik Jagdmann、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/ja00413a013

  日期：1981.11