N-(2-hydroxy-3-methoxybenzalidene)-1-aminonaphthalene | 65514-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-methoxybenzalidene)-1-aminonaphthalene
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 1-naphthyl imine；2-Methoxy-6-(naphthalen-1-yliminomethyl)phenol
• CAS: 65514-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00556459
• 分子量: 277.323
• InChiKey: INNUZELIVNVQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichlorotris(triphenylarsine)ruthenium(III) 、 N-(2-hydroxy-3-methoxybenzalidene)-1-aminonaphthalene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru(III) 介导的 N -（萘基）水杨醛亚胺和相关席夫碱配体的 CH 键活化：合成、结构、DFT 研究和催化活性

  摘要：

  摘要 具有一般组成 [Ru(LON)(LCNO)(EPh3)]（L = CNO-和 ON-供体的 Schiff 碱配体；E = P, As）的新的环金属化钌 (III) 席夫碱配合物家族通过元素分析、FT-IR、UV-Vis 和 EPR 光谱方法合成和表征。其中一种配合物 [Ru(LON)(LCNO)(PPh3)] (5) 的分子结构由 X 射线晶体学确定。席夫碱配体很容易通过在周围位置的 CH 活化与钌金属前体发生环金属化。这些席夫碱配体作为这些环钌配合物中的双阴离子三齿 CNO 供体和双齿 ON 供体与金属中心配位。还对复合物 (5) 进行了 TD-DFT 计算。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2017.05.014
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 邻香草醛 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44 %的产率得到N-(2-hydroxy-3-methoxybenzalidene)-1-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自邻香草醛的席夫碱配体的 Cu(II) 配合物：合成、DFT 分析和催化活性,基于衍生自邻香草醛的席夫碱配体的 Cu(II) 配合物：合成、DFT 分析和催化活性

  摘要：

  介绍了一种具有二齿席夫碱的新型 Cu(II) 配合物的合成方法。使用1 H NMR、13 C NMR、IR和UV-可见光谱技术表征配体L。使用单晶 X 射线衍射对CuL 2进行结构分析，其中铜中心采用正方形平面几何形状，其中两个萘基取代基垂直于分子平面。该结构已通过红外和紫外-可见光谱技术进一步分析。密度泛函理论 (DFT) 和 TD-DFT 研究提供了有关CuL 2的结构特征和电子跃迁的更多信息。CuL 2的催化活性在选定的伯醇和仲醇的氧化中进行了研究。这些反应在各种氧化剂如氧气、过氧化氢或叔丁基过氧化氢 (TBHP) 和添加剂如硫酸、乙酸和咪唑的存在下进行。TBHP 和咪唑的氧化剂/添加剂组合被证明对氧化过程有效，它们对氧化反应的影响程度高度依赖于它们之间的平衡比例。, 介绍了一种具有二齿席夫碱的新型 Cu(II) 配合物的合成方法。使用1 H NMR、13 C NMR、IR和UV-可见光谱技术表征配体L。使用单晶

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134545

文献信息

• Palladium(II) complexes comprising naphthylamine and biphenylamine based Schiff base ligands: Synthesis, structure and catalytic activity in Suzuki coupling reactions
  作者：Veerasamy Nagalakshmi、Munusamy Sathya、Muniyappan Premkumar、Dhananjayan Kaleeswaran、Galmari Venkatachalam、Kasturi Balasubramani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121220

  日期：2020.5

  base ligands. The palladium(II) complexes were fully characterized by analytical, spectral (FT−IR, UV–Vis, 1H NMR & 13C NMR) methods. The molecular structure of the one of the complexes [Pd(L1)2] (6) was confirmed by single crystal X−ray diffraction methods. Further, the new palladium(II) complexes were tested as catalyst for Suzuki-Miyaura coupling reactions and exhibits very good catalytic activity

  通式[Pd（L 1−6）2 ]的新的钯（II）席夫碱配合物[L 1  =  N-（萘基）-水杨醛亚胺（1），L 2  =  N-（萘基）-甲氧基水杨醛亚胺（2） ，L 3  ＝  N-（联苯基）-水杨醛亚胺（3），L 4  ＝  N-（联苯基）-甲氧基水杨醛亚胺（4），L 5  ＝  N-（萘基）-2-羟基-1-萘二胺（5），L 6  =  N-（联苯基）-2-羟基-1-萘二胺（6）] 1 - 6已经通过[加入Pd（OAC）的反应合成2 ]与二齿席夫碱配体。钯（II）配合物已通过分析，光谱（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR）方法进行了全面表征。复合物[Pd（L 1）2 ]（6）之一的分子结构通过单晶X射线衍射法确认。此外，测试了新的钯（II）配合物作为铃木-宫浦偶联反应的催化剂，并显示出非常好的催化活性。
• Ex situ and in situ monitoring of the syntheses of thermochromic Schiff bases
  作者：M. Zbačnik、B. Kaitner

  DOI：10.1039/c3ce42583e

  日期：——

  This work presents in situ PXRD monitoring of the syntheses of thermochromic Schiff bases and a study of the mechanisms of their formation.

  这项工作展示了热致变色席夫碱的原位PXRD监测，并研究了它们形成机制。
• Spectroscopic studies, antimicrobial activities and crystal structures of N-(2-hydroxy-3-methoxybenzalidene)1-aminonaphthalene
  作者：Hüseyin Ünver、Mustafa Yıldız、Başaran Dülger、Özen Özgen、Engin Kendi、Tahsin Nuri Durlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.10.030

  日期：2005.3

  Schiff base N-(2-hydroxy-3-methoxybenzalidene)1-aminonaphthalene has been synthesized from the reaction of 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde with 1-aminonaphthalene. The compound were characterized by elemental analysis, FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR and UV-visible techniques. The UV-visible spectra of the Schiff base were studied in polar and nonpolar solvents in acidic and basic media. The structure of the compound has been examined cyrstallographically. There are two independent molecules in the asymmetric unit. It crystallizes in the monoclinic space group P2(l)/c, with unit cell parameters: a=14,602(2), b=5,800(1), c= 16,899(1) Angstrom, V= 1394.4(2) Angstrom(3) D-x=1.321 g cm(-3) and Z = 4. The crystal structure was solved by direct methods and refined by full-matrix least squares to a find R = 0.041 of for 1179 observed reflections. The title compound's antimicrobial activities also have been studied. The antimicrobial activities of the ligand has been screened in vitro against the organisms Escherichia coli ATCC 11230, Staphylococcus aureus ATCC 6538, Klebsiella pneumoniae UC57, Micrococcus luteus La 2971, Proteus vulgaris ATCC 8427, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Mycobacterium smegmatis CCM 2067, Bacillus cereus ATCC 7064 and Listeria monocytogenes ATCC 15313, the yeast cultures Candida albicans ATCC 1023 1, Kluyveromyces fragilis NRRL 2415, Rhodotorula rubra DSM 70403, Debaryomyces hansenii DSM 70238 and Hanseniaspora guilliemodii DSM 3432. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Studies on Coordination Compounds of Rare Earth Chlorides with Some Schiff Bases
  作者：Zhang Li、Xu Xuexiang、Liu Guofa、Shi Tongshun

  DOI：10.1080/00945719909349446

  日期：1999.2.1