N,N'-bis(5-fluorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine | 1190619-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(5-fluorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 4-Fluoro-2-[[2-[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 1190619-37-4
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 352.34
• InChiKey: IMICRRREBOBZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 N,N'-bis(5-fluorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine 以 乙醇 为溶剂， 以29%的产率得到[N,N'-bis(5-fluorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine]iron(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Fe(III) Salophene Complexes: Optimization of Tumor Cell Specific Activity and Utilization of Fluorine Labeling for in Vitro Analysis

  摘要：

  Fluorine-substituted iron(III) salophene complexes (salophene = N,N'-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamine) were synthesized and evaluated for biological activity. All complexes showed growth inhibitory effects with IC50 values ranging from 0.05 to 2.45 mu M against HT-29 colon carcinoma as well as MCF-7 and MDA-MB-231 mammary carcinoma cells (cisplatin: 5.75, 12.72, 5.81 mu M, respectively). HR-CS MAS investigations revealed that the complexes were highly protein-bound already after an incubation period of 10 min and accumulated more effectively in tumor cells than cisplatin. Interestingly, the ligands were enriched in the cells too, indicating that the salophene moiety acts as a carrier ligand and mediates the uptake of the complexes. Furthermore, induction of apoptosis proved to be dependent on the substitution pattern as well as on the tumor cell line, as evidenced from the annexin V-FITC/PI assay. Most of the complexes, especially the highly active 5-Fe, showed tumor cell specific effects and no/less influence on the proliferation of T-cells generated from the peripheral blood of healthy individuals.

  DOI：

  10.1021/jm500986h
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到N,N'-bis(5-fluorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  [Salophene] Platinum（II）配合物的合成，表征和体外抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列甲氧基和氟取代的[salophene]铂（II）配合物（salophene = N，N'-双（水杨基亚烷基）-1，2-苯二胺），并通过1 H NMR光谱和质谱进行了表征。通过晶体结构分析，以[5-OCH 3 - salophene]铂（II）（4 -Pt）为例确定了结构。所有复合物对MCF-7细胞的细胞毒性都显示出对取代基的种类及其在水杨叉基部分上的位置的强烈依赖性，而1- Pt（H），3 -Pt（4-OCH 3）和6- Pt（3 ‐F）表现出很高的抗增殖作用（IC 50 <2μM）。分析了药物的亲脂性和细胞蓄积性，试图解释抗肿瘤效力的差异。为了深入了解它们的作用方式，进行了DNA相互作用研究，其中未检测到嵌入或DNA共价结合的化合物，例如1 -Pt充当非DNA结合的铂类抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402123

文献信息

• Dual-action platinum(II) Schiff base complexes: Photocytotoxicity and cellular imaging
  作者：Samya Banerjee、Miles S. Capper、Guy J. Clarkson、Huaiyi Huang、Peter J. Sadler

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.024

  日期：2019.11