methyl (2R,3S,4S,5S)-7-acetyloxy-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoate | 1155864-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5S)-7-acetyloxy-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoate
• CAS: 1155864-96-2
• 化学式: C₂₃H₄₆O₇Si
• 分子量: 462.7
• InChiKey: ZERSPNFMCUGYTR-MXNKGDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5S)-7-acetyloxy-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl (2R,3S,4S,5S)-7-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits

  摘要：

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087917
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4S,5R,6S)-3-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyheptyl] acetate 、 碘甲烷 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5S)-7-acetyloxy-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits

  摘要：

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087917