4-硝基-7-(1-哌嗪基)-2,1,3-苯并恶二唑盐酸盐 | 374730-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-硝基-7-(1-哌嗪基)-2,1,3-苯并恶二唑盐酸盐
• 英文名称: 4-(7-nitrobenzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert butyl ester
• 英文别名: 4-Nitro-7-(1-piperazinyl)-2,1,3-benzoxadiazole Hydrochloride；4-nitro-7-piperazin-1-yl-2,1,3-benzoxadiazole;hydrochloride
• CAS: 374730-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃*ClH
• 分子量: 285.69
• InChiKey: JRCQKCUGUBVKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-7-(1-哌嗪基)-2,1,3-苯并恶二唑盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-(bromomethyl)phenyl]methyl N-[4-[2-(3,5-dimethyl-4-nitrophenyl)ethenyl]phenyl]-4-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)piperazine-1-carboximidothioate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的线粒体定位硝基苯衍生物作为一氧化氮光解开体的供体

  摘要：

  我们报告了一种新型的绿色荧光NO供体NBDNO，带有一个2,6-二甲基硝基苯部分，用于光可控的NO释放，以及一个三苯基phosph部分，用于靶向线粒体。通过水溶液中的ESR分析确认了NBDNO中NO的光释放。通过使用DAR-4M AM（一种NO特异性荧光探针）证实了NBDNO的细胞内NO释放。NBDNO与线粒体染色剂MitoRed在HCT116结肠癌细胞中共定位。我们的结果表明，NBDNO是针对时间控制的线粒体特异性NO治疗的有效NO供体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.027
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-硝基-7-(1-哌嗪基)-2,1,3-苯并恶二唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种新型的线粒体定位硝基苯衍生物作为一氧化氮光解开体的供体

  摘要：

  我们报告了一种新型的绿色荧光NO供体NBDNO，带有一个2,6-二甲基硝基苯部分，用于光可控的NO释放，以及一个三苯基phosph部分，用于靶向线粒体。通过水溶液中的ESR分析确认了NBDNO中NO的光释放。通过使用DAR-4M AM（一种NO特异性荧光探针）证实了NBDNO的细胞内NO释放。NBDNO与线粒体染色剂MitoRed在HCT116结肠癌细胞中共定位。我们的结果表明，NBDNO是针对时间控制的线粒体特异性NO治疗的有效NO供体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.027

文献信息

• From Hit to Lead. Combining Two Complementary Methods for Focused Library Design. Application to μ Opiate Ligands
  作者：Rébecca Poulain、Dragos Horvath、Béatrice Bonnet、Christian Eckhoff、Béatrice Chapelain、Marie-Christine Bodinier、Benoît Déprez

  DOI：10.1021/jm010877o

  日期：2001.10.1

  Compound 1 obtained by random screening and displaying a micromolar activity on the mu opiate receptor was chosen as a starting point for optimization. Two complementary concepts of similarity were used for the design of analogues and compared. These are based, respectively, on a computer-aided comparison of pharmacophoric patterns and on topological similarity. The structure-activity relationships are discussed in light of both similarity concepts. Compound 40, an N-methyl-3-(4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decyl)acetamide derivative, designed by combining the structure-activity relationships enlightened by each method, has a subnanomolar affinity for mu (h) receptor (IC(50) = 0.9 nM). It is a promising lead, allowing the design of a new series of analogues substituted at the N-3 of the spirocycle moiety.