4-硝基-7-(1-哌嗪基)-2,1,3-苯并恶二唑盐酸盐 | 374730-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-硝基-7-(1-哌嗪基)-2,1,3-苯并恶二唑盐酸盐
• 英文名称: 4-(7-nitrobenzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert butyl ester
• 英文别名: 4-Nitro-7-(1-piperazinyl)-2,1,3-benzoxadiazole Hydrochloride；4-nitro-7-piperazin-1-yl-2,1,3-benzoxadiazole;hydrochloride
• CAS: 374730-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃*ClH
• 分子量: 285.69
• InChiKey: JRCQKCUGUBVKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-7-(1-哌嗪基)-2,1,3-苯并恶二唑盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-(bromomethyl)phenyl]methyl N-[4-[2-(3,5-dimethyl-4-nitrophenyl)ethenyl]phenyl]-4-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)piperazine-1-carboximidothioate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的线粒体定位硝基苯衍生物作为一氧化氮光解开体的供体

  摘要：

  我们报告了一种新型的绿色荧光NO供体NBDNO，带有一个2,6-二甲基硝基苯部分，用于光可控的NO释放，以及一个三苯基phosph部分，用于靶向线粒体。通过水溶液中的ESR分析确认了NBDNO中NO的光释放。通过使用DAR-4M AM（一种NO特异性荧光探针）证实了NBDNO的细胞内NO释放。NBDNO与线粒体染色剂MitoRed在HCT116结肠癌细胞中共定位。我们的结果表明，NBDNO是针对时间控制的线粒体特异性NO治疗的有效NO供体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.027
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-硝基-7-(1-哌嗪基)-2,1,3-苯并恶二唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种新型的线粒体定位硝基苯衍生物作为一氧化氮光解开体的供体

  摘要：

  我们报告了一种新型的绿色荧光NO供体NBDNO，带有一个2,6-二甲基硝基苯部分，用于光可控的NO释放，以及一个三苯基phosph部分，用于靶向线粒体。通过水溶液中的ESR分析确认了NBDNO中NO的光释放。通过使用DAR-4M AM（一种NO特异性荧光探针）证实了NBDNO的细胞内NO释放。NBDNO与线粒体染色剂MitoRed在HCT116结肠癌细胞中共定位。我们的结果表明，NBDNO是针对时间控制的线粒体特异性NO治疗的有效NO供体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.027

文献信息

• From Hit to Lead. Combining Two Complementary Methods for Focused Library Design. Application to μ Opiate Ligands
  作者：Rébecca Poulain、Dragos Horvath、Béatrice Bonnet、Christian Eckhoff、Béatrice Chapelain、Marie-Christine Bodinier、Benoît Déprez

  DOI：10.1021/jm010877o

  日期：2001.10.1

  Compound 1 obtained by random screening and displaying a micromolar activity on the mu opiate receptor was chosen as a starting point for optimization. Two complementary concepts of similarity were used for the design of analogues and compared. These are based, respectively, on a computer-aided comparison of pharmacophoric patterns and on topological similarity. The structure-activity relationships are discussed in light of both similarity concepts. Compound 40, an N-methyl-3-(4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decyl)acetamide derivative, designed by combining the structure-activity relationships enlightened by each method, has a subnanomolar affinity for mu (h) receptor (IC(50) = 0.9 nM). It is a promising lead, allowing the design of a new series of analogues substituted at the N-3 of the spirocycle moiety.
• A novel mitochondria-localizing nitrobenzene derivative as a donor for photo-uncaging of nitric oxide
  作者：Taeko Horinouchi、Hidehiko Nakagawa、Takayoshi Suzuki、Kiyoshi Fukuhara、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.027

  日期：2011.4

  We report a novel green-fluorescent NO donor, NBDNO, bearing a 2,6-dimethylnitrobenzene moiety for photocontrollable NO release and a triphenylphosphonium moiety for targeting to mitochondria. Photorelease of NO from NBDNO was confirmed by means of ESR analysis in aqueous solution. Intracellular release of NO from NBDNO was confirmed by using DAR-4M AM, an NO-specific fluorescence probe. NBDNO was

  我们报告了一种新型的绿色荧光NO供体NBDNO，带有一个2,6-二甲基硝基苯部分，用于光可控的NO释放，以及一个三苯基phosph部分，用于靶向线粒体。通过水溶液中的ESR分析确认了NBDNO中NO的光释放。通过使用DAR-4M AM（一种NO特异性荧光探针）证实了NBDNO的细胞内NO释放。NBDNO与线粒体染色剂MitoRed在HCT116结肠癌细胞中共定位。我们的结果表明，NBDNO是针对时间控制的线粒体特异性NO治疗的有效NO供体。