3,10-di-tertbutyl-6,13-diiodobenzo[k]tetraphene | 1365540-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,10-di-tertbutyl-6,13-diiodobenzo[k]tetraphene
• 英文别名: 3,10-di-tert-butyl-6,10-iododibenzo[a,h]anthracene；3,10-Ditert-butyl-6,13-diiodonaphtho[1,2-b]phenanthrene
• CAS: 1365540-33-5
• 化学式: C₃₀H₂₈I₂
• 分子量: 642.361
• InChiKey: NMMGHPCZPOIGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-di-tertbutyl-6,13-diiodobenzo[k]tetraphene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 3,10-di-tert-butyldibenzo[a,h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of diiodinated picene and dibenzo[a,h]anthracene by AuCl-catalyzed double cyclization

  摘要：

  6,13-Diiododibenzo[a,h]anthracene and 5,8-diiodopicene were synthesized by AuCl-catalyzed double cyclization. The highly selective reaction yielded a new class of pen-halogenated fused aromatics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.071
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 silver fluoride 、 gold(I) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,10-di-tertbutyl-6,13-diiodobenzo[k]tetraphene
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of diiodinated picene and dibenzo[a,h]anthracene by AuCl-catalyzed double cyclization

  摘要：

  6,13-Diiododibenzo[a,h]anthracene and 5,8-diiodopicene were synthesized by AuCl-catalyzed double cyclization. The highly selective reaction yielded a new class of pen-halogenated fused aromatics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.071

文献信息

• Diindeno‐Fused Dibenzo[ <i>a</i> , <i>h</i> ]anthracene and Dibenzo[ <i>c</i> , <i>l</i> ]chrysene: Syntheses, Structural Analyses, and Properties
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Kai‐Hsin Chang、Yu‐Chiao Liu、Chi‐Shin Wang、Cheng‐Feng Wu、Ming‐Hsi Chiang、Pi‐Tai Chou、Yao‐Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201901021

  日期：2019.5.28

  Diindeno‐fused dibenzo[a,h]anthracene 6 and diindeno‐fused dibenzo[c,l]chrysene 9 contain the key moieties 1,4‐quinodipropene (1,4‐QDP) and 2,6‐naphthoquinodipropene (2,6‐NQDP), respectively, and they both have an open‐shell singlet ground state. The latter compound exhibits a strong biradical character and interesting properties, including a low ΔET−S (2.44 kcal mol−1), a small HOMO–LUMO gap (1.06 eV)

  二茚并稠合的二苯并[ a，h ]蒽6和二茚并稠合的二苯并[ c，l ] 9 9包含关键部分1,4-喹二丙烯（1,4-QDP）和2,6-萘喹二丙烯（2,6- NQDP），它们都具有一个开放的单线态基态。后一种化合物具有很强的双自由基特性和令人感兴趣的特性，包括较低的ΔE T-S（2.44 kcal MOl -1），较小的HOMO-LUMO间隙（1.06 eV），较宽的光吸收范围（250-1172 nm），并具有较大的双光子吸收截面（σ = 1342±56 GM）。这项工作验证了6具有比其螺旋异构体二茚二烯[2,1- f：1'，2' - j ] ene（DIP）稍大的HOMO-LUMO间隙和ΔE T-S，但它是更强的两光子吸收剂，证明几何形状对光物理性质的重要影响。