(E)-N-(3-methoxyphenyl)-3-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxocin-8-yl)acrylamide | 1634721-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-methoxyphenyl)-3-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxocin-8-yl)acrylamide
• CAS: 1634721-33-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: PLEWETBAWDGWMM-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-N-(3-methoxyphenyl)-3-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxocin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Caffeic Acid Amides Bearing 2,3,4,5-Tetra-hydrobenzo[b][1,4]dioxocine Moieties and Their Biological Evaluation as Antitumor Agents

  摘要：

  合成了一系列带有2,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]二氧哌啶单元的咖啡酸酰胺D1-D17，并评估了它们的生物活性，以探讨潜在的抗增殖和EGFR抑制活性。在所有研究的化合物中，化合物D9表现出最强的抑制活性（对HepG2的IC50 = 0.79 μM，EGFR的IC50 = 0.36 μM）。通过1H-NMR、ESI-MS和元素分析确认了化合物的结构。在所有化合物中，化合物D9的结构（(E)-N-(4-乙氧基苯基)-3-(2,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]二氧哌啶-8-基)丙烯酰胺）也通过单晶X射线衍射分析确定。根据生物活性、分子对接、凋亡实验和对HepG2的抑制作用，发现化合物D9是一个潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules19067269