(E)-4-styrylchroman | 1394313-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-4-styrylchroman
• 英文别名: 4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1394313-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: KWXKNVROXJWCOP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,4-dibromobut-3-enyloxy)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,3,4,5-四氟苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (E)-4-styrylchroman
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化作为一种​​直接和自由的烯丙醇的碳和杂环环化的温和多功能策略

  摘要：

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201620

文献信息

• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• Tandem Prins Cyclization for the Stereoselective Synthesis of the 4,5-Diaryl-hexahydropyrano[3,4-<i>c</i>]chromene Skeleton of Calyxins I and J
  作者：Basi V. Subba Reddy、Mittapalli Ramana Reddy、Sama Gopal Reddy、Balasubramanyan Sridhar、Singarapu Kiran Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201500117

  日期：2015.5

  A Prins bicyclization strategy for the stereoselective synthesis of trans-fused hexahydropyrano[3,4-c]chromene derivatives in good to excellent yields has been developed. The synthetic versatility of this approach has been demonstrated in the synthesis of calyxin I and J analogues. This is the first example of the synthesis of hexahydropyrano[3,4-c]chromene derivatives from (E)-3-[2-(benzyloxy)phe

  已经开发了一种用于立体选择性合成反式稠合六氢吡喃并 [3,4-c] 色烯衍生物的 Prins 双环化策略，收率很好。这种方法的合成多功能性已在花萼 I 和 J 类似物的合成中得到证明。这是从 (E)-3-[2-(苄氧基)苯基]-5-苯基戊-4-en-1-醇 (4b) 和醛类。
• Intramolecular Etherification and Polyene Cyclization of π-Activated Alcohols Promoted by Hot Water
  作者：Feng-Zhi Zhang、Yan Tian、Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo502636d

  日期：2015.1.16

  Hot water, acting as a mildly acidic catalyst, efficiently promoted intramolecular direct nucleophilic substitution reactions of unsaturated alcohols with heteroatom or carbon nucleophiles. In a mixed solvent of water and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), polyene cyclizations using allylic alcohols as initiators gave the desired cyclized products, and in neat HFIP, a tricyclization reaction

  用作弱酸性催化剂的热水有效地促进了不饱和醇与杂原子或碳亲核试剂的分子内直接亲核取代反应。在水和1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的混合溶剂中，使用烯丙醇作为引发剂进行多烯环化，得到所需的环化产物，在纯HFIP中，进行三环化反应一种四环产物，化学产率为51％。
• Synthesis of Substituted Benzoxacycles via a Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Arylation Reaction of Allylic Alcohols
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Xinpeng Mu、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600527

  日期：2017.5

  Herein a Pd‐catalyzed intramolecular allylation reaction of unprotected allylic alcohols was developed, and the reaction proceeded through a Pd(II)‐mediated allylic carbocation species formation, followed by a Friedel‐Crafts type annulation to afford functionalized chromanes.

  在此开发了一种Pd催化的未保护的烯丙醇的分子内烯丙基化反应，该反应通过Pd（II）介导的烯丙基碳正离子物种形成而进行，然后进行Friedel-Crafts型环化反应以提供官能化的色烷。