9-chloro-1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dione | 1054449-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 9-chloro-1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dione
• 英文别名: 9-chloro-1,10-phenanthrolin-2(1H)-one；9-chloro-1H-1,10-phenanthrolin-2-one
• CAS: 1054449-80-7
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• 分子量: 230.653
• InChiKey: NJLMVHKXDXPKPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以44%的产率得到2,4-dioxa-1,3(2,9)-diphenanthrolinacyclobutaphane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2,2′-Oxybis(1,10-phenanthroline) and 2,4-Dioxa-1,3(2,9)-diphenanthrolinacyclobutaphane

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11448
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二氯-1,10-菲罗啉 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 以54%的产率得到9-chloro-1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氯和2,9-二氯-1,10-菲咯啉的简便酸性水解和置换反应

  摘要：

  在120°C下用HBr水溶液或H 2 SO 4水溶液处理2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉，得到1,10-菲咯啉-2（1 H）-one或1,10-二氢-1,10-菲咯啉-2,9-二酮。2，9-二氯-1，10-菲咯啉在37％的HCl水溶液中水解，生成了一半水解的酰胺和双酰胺。在可比的反应条件下，使用含水HBr，H 2 SO 4在HCl或HCl中，发现2-氯吡啶是水解稳定的。另一方面，在与57％HI水溶液加热的条件下，将2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉与2-碘-或2,9-二碘-1,10-菲咯啉制成HI盐，可以隔离。用氢氧化铵水溶液处理这些盐分别产生2-碘-和2，9-二碘-1，10-菲咯啉的良好产率。在相似的反应条件下用57％的HI水溶液处理2-氯吡啶导致2-碘吡啶的转化率为10％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450435