3β-acetoxy-5α-cholesta-8,14-dien-7-one | 63115-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholesta-8,14-dien-7-one
• 英文别名: [(3S,5R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-1,2,3,4,5,6,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 63115-68-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: BFARECFCDBTDFD-WEHFIQTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholesta-8,14-dien-7-one 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  The Dehydration of the 7-Epimeric 3(β)-Acetoxycholestanols-7. Some Transformation Products of γ-Cholestenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01248a022
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-cholesta-8,14-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Δ8,14-Cholestadiene-3β-yl-7-one Acetate

  摘要：

  mp 165-166", a~ $28" Chf, XChf 2.9 p. 样品在 60" 下干燥进行分析时分解；另一个样品在室温下干燥了很长时间，但分析表明它仍然含有溶剂（碳含量低 1.6%）。下一个馏分，由 4:10 石油醚-苯洗脱如上所述结晶得到短针状物，mp 175177英寸（80毫克）；这似乎是 XVII 和 XVIII 的混合物，因为当与任何一种混合时，它都不会降低 mp。然后用1:1石油醚-苯洗脱&-羟基衍生物XVII；从甲醇-丙酮结晶得到80mg。(19%) 亮板，mp 192-193"，CYD +59" Chf，XChf 2.9 fi。该物质也是水合的并且对热太敏感而不能令人满意地干燥。Cholestane-2a-ol (VII) from XVI1.-Treatment of 80 mg。XVII与雷尼镍在回流的丙酮中(1.5小时)和产物从甲醇-丙酮结晶得到25mg。(77%)

  DOI：

  10.1021/ja01115a030

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20020013302A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Sterol derivative compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted from bull testes and from human follicular fluid, useful for regulating meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives.

  甾醇衍生物化合物，结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，对调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂有用。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。
• Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela; Puppo, Marina Del, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 587 - 590
  作者：Anastasia, Mario、Ciuffreda, Pierangela、Puppo, Marina Del、Fiecchi, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Elucidation of the opening of the epoxidic ring of the 3β-acetoxy-14α,15α-epoxy-5α-cholest-8-en-7-one by methanol, using NMR techniques assisted by a conformational study through theoretical calculations
  作者：Mario Anastasia、Pietro Allevi、Raffaele Colombo、Elios Giannini

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.07.004

  日期：2007.10

  This paper demonstrates that the crystallization of 3 beta-acetoxy-14 alpha,15 alpha-epoxy-5 alpha-cholest-8en-7-one from methanol affords the 3 beta-acetoxy-9 alpha.-methoxy-15 alpha-hydroxycholest-8(14)-en7-one. The structure of this steroid, which shows an apparently anomalous UV absorption maximum, is determined by high field NMR experiments, supporting the coupling constant values assignments and the NOE contacts by a conformational study through theoretical calculations at the B3LYP/6-31G* level. The computational study also justifies the observed UV absorption of the steroid, thus demonstrating the usefulness of computer chemistry in providing support for the identification of unknown compounds. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0857173A1

  公开（公告）日：1998-08-12
• US6645953B2
  申请人：——

  公开号：US6645953B2

  公开（公告）日：2003-11-11