methyl 3-(thiophene-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1332980-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(thiophene-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1332980-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S₂
• 分子量: 274.364
• InChiKey: AVABVFFXAQCUEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonylbenzo[b]thiophene-3-diazonium tetrafluoroborate 、 3-噻吩三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到methyl 3-(thiophene-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用重氮盐通过钯催化的CC键形成反应将噻吩和苯并[ b ]噻吩部分的3位官能化

  摘要：

  2-甲酯基噻吩-3-重氮四氟硼酸盐的钯催化的松田-的Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联1进行到合成一系列在β位官能噻吩衍生物。使用乙酸钯[Pd（OAc）2 ]，一种无配体的钯催化剂，无碱，在室温下，好氧条件下，反应时间短的情况下，可获得良好或优异的交叉偶联产物收率。重氮化和交叉偶联的序列也可以在一锅法中进行，从而避免了噻吩并重氮盐衍生物的分离。此外，2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩-3-重氮四氟硼酸盐8 通过应用相同的Suzuki-Miyaura优化反应条件也可以有效地芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100226