(3aS,5aS,7R,8R,9S,10aR,12aS,12bR)-9-Azido-7,8-dihydroxy-5a-methoxy-3a-methyl-1,3a,4,5,5a,7,8,9,10,11,12,12b-dodecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one | 1255940-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3aS,5aS,7R,8R,9S,10aR,12aS,12bR)-9-Azido-7,8-dihydroxy-5a-methoxy-3a-methyl-1,3a,4,5,5a,7,8,9,10,11,12,12b-dodecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,9S,12R,13R,14S,16R)-14-azido-12,13-dihydroxy-9-methoxy-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadec-10-en-5-one
• CAS: 1255940-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅
• 分子量: 389.451
• InChiKey: PKMVQQBXCVLDMZ-VMKQZNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,7R,8R,9S,10aR,12aS,12bR)-9-Azido-7,8-dihydroxy-5a-methoxy-3a-methyl-1,3a,4,5,5a,7,8,9,10,11,12,12b-dodecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one 在 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到(3aS,7R,8R,9S,10aR,12aS,12bR)-9-Azido-7,8-dihydroxy-3a-methyl-1,3a,4,7,8,9,10,11,12,12b-decahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A、J、K 和 L 的合成

  摘要：

  皮质抑素是最近发现的一类海洋天然产物，其特征是具有不寻常的甾体骨架，已发现其通过未知机制不同程度地抑制培养中各种哺乳动物细胞的增殖。我们描述了从一个共同的前体合成皮质抑素的综合路线，而后者又由两个结构复杂性相似的片段组装而成。皮质抑素 A 和 J，以及 K 和 L 首次在平行过程中从由单一化合物制备的类似中间体合成。通过鉴定将皮质抑素 L 合成系列中的中间体与皮质抑素 A 和 J 的相应中间体联系起来的简便实验室转化，我们推测自然界中可能会发生一些相关的路径，

  DOI：

  10.1038/nchem.794
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aS,7S,8R,9S,10aR,12aS,12bR)-9-Azido-7-bromo-8-hydroxy-5a-methoxy-3a-methyl-1,3a,4,5,5a,7,8,9,10,11,12,12b-dodecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以100 mg的产率得到(3aS,5aS,7R,8R,9S,10aR,12aS,12bR)-9-Azido-7,8-dihydroxy-5a-methoxy-3a-methyl-1,3a,4,5,5a,7,8,9,10,11,12,12b-dodecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A、J、K 和 L 的合成

  摘要：

  皮质抑素是最近发现的一类海洋天然产物，其特征是具有不寻常的甾体骨架，已发现其通过未知机制不同程度地抑制培养中各种哺乳动物细胞的增殖。我们描述了从一个共同的前体合成皮质抑素的综合路线，而后者又由两个结构复杂性相似的片段组装而成。皮质抑素 A 和 J，以及 K 和 L 首次在平行过程中从由单一化合物制备的类似中间体合成。通过鉴定将皮质抑素 L 合成系列中的中间体与皮质抑素 A 和 J 的相应中间体联系起来的简便实验室转化，我们推测自然界中可能会发生一些相关的路径，

  DOI：

  10.1038/nchem.794