(R)-5-phenyl-4-iodo-3-butylfuran-2(5H)-one | 1448680-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-phenyl-4-iodo-3-butylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2R)-4-butyl-3-iodo-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1448680-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₂
• 分子量: 342.176
• InChiKey: IIVDMCRDCNKKHM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_a)-methyl 2-butyl-4-phenyl-2,3-butadienoate 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以89%的产率得到(R)-5-phenyl-4-iodo-3-butylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-或（S）-3,4,5-（MeO）3-MeOBIPHEP的钯催化碳酸丙二醇酯的对映选择性烷氧羰基化

  摘要：

  （R）-和（S）-3,4,5-（MeO）3 -MeOBIPHEP已被确定为钯催化的对映体的有效手性配体，由不同类型的容易获得的外消旋体，钯催化的高对映体选择性合成2,3-烯丙酸酯ee含量为90-98％的碳酸炔丙酯，得率较高。高手性转移效率证明了产品的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201701194

文献信息

• A Room-Temperature Catalytic Asymmetric Synthesis of Allenes with ECNU-Phos
  作者：Yuli Wang、Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja406135t

  日期：2013.8.7

  asymmetrically established from racemic one-carbon central chirality efficiently at room temperature: we report here the discovery of the first catalytic asymmetric carbonylation of readily available racemic propargylic carbonates to access optically active 2,3-allenoates with fairly high ee. The combination of [(π-allyl)PdCl]2 with [(R)-ECNU-Phos], a new chiral bisphosphine ligand based on a biphenyl skeleton

  在室温下有效地从外消旋单碳中心手性不对称地建立了三碳轴向手性：我们在这里报告发现了容易获得的外消旋炔丙碳酸酯的第一个催化不对称羰基化，以获取具有相当高的光学活性 2,3-烯丙酸酯ee。[(π-烯丙基)PdCl]2 与 [(R)-ECNU-Phos]（一种基于联苯骨架的新型手性双膦配体）的组合显示出高对映选择性。通过应用 (R)- 或 (S)-ECNU-Phos，可以在室温下获得烯丙酸酯的两种对映异构体。