2-Iodonaphthalene-1-carbonyl chloride | 1261730-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Iodonaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 1261730-19-1
• 化学式: C₁₁H₆ClIO
• 分子量: 316.526
• InChiKey: MFDDIQNNIPVUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodonaphthalene-1-carbonyl chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,7aR)-2-(2-iodonaphthalen-1-yl)-1-((perfluorophenyl)methyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Tuning StackPhim Ligands: Applications in Enantioselective Borylation and Alkynylation

  摘要：

  在这里，我们介绍了一种新的堆叠配体，它是由环己二胺制备的改性咪唑啉骨架。这种新的堆叠配体Cy-StackPhim已被发现在对映选择性硼化反应中与母体StackPhim配体相互补充。此外，还讨论了咪唑啉环上取代基的性质与电荷亲和性取代基的性质之间的相关性。

  DOI：

  10.1055/a-1730-2473
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘-1-甲酰胺 在 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Iodonaphthalene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯环咪唑啉-萘配合物：Pd(II)-催化烯丙基三氯乙酰亚胺酯的对映选择性反应的合成和催化性能

  摘要：

  从 2-iodo-1-naphthoic 酸和对映体纯 β-氨基醇三个步骤中，以良好的总收率制备了一个新的空气和湿稳定性对映体纯C , N-钯环（PIN-acac 复合物）。其中三个 PIN 复合物通过单晶 X 射线分析进行了表征。正如预期的那样，PIN-acac 复合物18a和18b的萘和咪唑啉环从平面显着倾斜，并将咪唑啉取代基 R 1和 R 2投射到钯方形平面的相对面上。评估了 15 种 PIN 配合物作为前手性 ( E )-烯丙基三氯乙酰亚胺酯19重排的催化剂(eq 2) 和乙酸与前手性 ( Z )-烯丙基三氯乙酰亚胺23的 S N 2' 烯丙基取代。尽管这些配合物是 Overman 重排的动力学不良催化剂，但它们是烯丙基取代反应的良好催化剂，以高产率提供支链烯丙基酯。然而，对映选择性是低到中等的，并且明显低于使用 COP 家族的钯环配合物实现的选择性。计算研究支持与使用 COP 催

  DOI：

  10.1021/jo2025724

文献信息

• Tetrabutylammonium Iodide (TBAI) Catalyzed Electrochemical C–H Bond Activation of 2-Arylated N-Methoxyamides for the Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Bhalchandra M. Bhanage、Kripa Subramanian、Subhash L. Yedage、Kashish Sethi

  DOI：10.1055/a-1467-5585

  日期：2021.6

  An electrochemical method for the synthesis of phenanthridinones through constant-potential electrolysis (CPE) mediated by Bu4NI (TBAI) is reported. The protocol is metal and oxidant free, and proceeds with 100% current efficiency. TBAI plays a dual role as both a redox catalyst and a supporting electrolyte. The intramolecular C–H activation proceeds under mild reaction conditions and with a short

  报道了一种通过Bu4NI（TBAI）介导的恒电位电解（CPE）合成菲咯烷酮的电化学方法。该协议不含金属和氧化剂，并且以100％的电流效率进行。TBAI既起着氧化还原催化剂的作用，又起支持电解质的作用。分子内C–H活化是在温和的反应条件下并通过电化学生成的酰胺基在较短的反应时间内进行的。该反应已按比例放大至克级，显示出其实用性，并且该协议的合成效用和适用性已通过生物活性化合物苯乙酰胺的直接一步合成来证明。