hexahydro-2,3-diphenylpyrrolo[2,1-b]oxazole | 103847-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: hexahydro-2,3-diphenylpyrrolo[2,1-b]oxazole
• 英文别名: 2,3-diphenylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole；(2S,3S,7aR)-2,3-diphenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 103847-60-5；117772-76-6；117772-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: LQHYEYCOOMHOTD-SQNIBIBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-2,3-diphenylpyrrolo[2,1-b]oxazole 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到1,3-二苄基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  环胺的氧化还原-中性芳香化：胺α-和β-CHH功能化反应机理及活性中间体的利用

  摘要：

  已知环胺如吡咯烷和哌啶会与醛缩合以分别提供吡咯和吡啶衍生物。结合实验和计算研究，提供了对吡咯形成机理的详细见解。拦截了许多反应性中间体（例如，甲亚胺基团，共轭甲亚胺基团，烯胺），概述了规避芳构化的方法，将其作为胺CH功能化的重要途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201603839
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸 、 苯甲醛 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ORSINI, F.;PELIZZONI, F.;FORTE, M.;DESTRO, R.;GARIBOLDI, P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 519-541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of nonstabilized azomethine ylides to planar chalcones via regio- and stereoselective route: A three-component strategy
  作者：Biswajit Gayen、Avijit Banerji、Kaliprasanna Dhara

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135954

  日期：2016.2.16

  softness-matching indices have been evaluated to determine the regioselectivity of the cycloaddition reactions. The theoretical predictions were found to be in complete agreement with the experimental results, implying that the density functional theory (DFT)-based reactivity indices correctly predict the regioselectivities of 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to planar chalcones. The frontier

  摘要 已经开发了使用芳醛和 α-氨基酸通过 1,3-偶极环加成反应合成三取代吡咯里西啶和二取代恶唑烷系统的简单有效策略，然后是一锅三组分策略。缺电子的偶极亲和物查耳酮与衍生自芳醛和 L-脯氨酸的不稳定偶氮甲碱叶立德在干燥的二甲基甲酰胺中反应，产生取代的吡咯里西啶。取代恶唑烷的途径包括环加成到醛的第二个分子的 C˭O 键上。环加合物的结构和立体化学是通过红外 (IR)、核磁共振光谱和单晶 X 射线晶体学分析确定的。已经计算了凝聚的 Fukui 函数和局部亲电性指数来表征反应位点并预测偶氮甲碱叶立德与平面查耳酮的优选相互作用。已经评估了柔软度匹配指数以确定环加成反应的区域选择性。发现理论预测与实验结果完全一致，这意味着基于密度泛函理论 (DFT) 的反应性指数正确预测了偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成对平面查耳酮的区域选择性。偶氮甲碱叶立德的前沿分子轨道 (FMO) 能量、电子化学势、化学硬度、化学柔软度和全局亲电指数已在
• Functionalization of an sp3 C–H bond via a redox-neutral domino reaction: diastereoselective synthesis of hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazoles
  作者：Matiur Rahman、Avik Kumar Bagdi、Subhajit Mishra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c4cc00454j

  日期：——

  A diastereoselective synthesis of pyrrolidinooxazolidines was achieved by a metal-free, base-promoted reaction of pyrrolidine and aromatic aldehydes under microwave irradiation. The rare functionalization of an sp3 C–H bond probably results from an in situ generated azomethine ylide that undergoes cycloaddition with aldehydes.

  在微波辐照下，通过无金属、碱促进的吡咯烷和芳香醛反应，实现了吡咯烷类噁唑烷的非对映选择性合成。sp3 CâH 键的罕见官能化可能是由原位生成的偶氮甲基醯胺与醛发生环化反应的结果。
• Forte, Maurizio; Orsini, Fulvia; Pelizzoni, Francesca, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 10, p. 569 - 572
  作者：Forte, Maurizio、Orsini, Fulvia、Pelizzoni, Francesca

  DOI：——

  日期：——
• 1,3 Dipolar cycloadditions of azomethine ylides with aromatic aldehydes. syntheses of 1-oxapyrrolizidines and 1,3-oxazolidines.
  作者：F. Orsini、F. Pelizzoni、M. Forte、R. Destro、P. Gariboldi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85842-7

  日期：1988.1
• A novel synthesis of 2-alkyl(aryl)pyrrolidines from proline via 2,3-diphenylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazoles
  作者：Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.11.014

  日期：2015.11

  Diphenyloxapyrrolizidines, products of the reaction between proline and benzaldehyde, are convenient building blocks for synthesizing 2-substituted pyrrolidines. The opening of their oxazolidine ring by treatment with Grignard reagents has been performed and conditions for subsequent removal of the N-hydroxyethyl moiety have been found. Though the yields are moderate (36-42%), the suggested synthesis of 2-alkyl(aryl)pyrrolidines is rather simple since it does not require purification of intermediate products and is easy scalable.