3-Hydroxy-2-{1-[(E)-hydroxyimino]-propyl}-chromen-4-one | 140473-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-{1-[(E)-hydroxyimino]-propyl}-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[1-(hydroxyimino)propyl]-4H-chromen-4-one
• CAS: 140473-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: MDQZAKKEZWZKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-{1-[(E)-hydroxyimino]-propyl}-chromen-4-one 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以83%的产率得到9H-[1]苯并吡喃并[2,3-d]异噻唑-9-酮,3-乙基-
  参考文献：
  名称：

  功能化呋喃色酮的合成与化学4。1在30溴色酮和6溴呋喃色酮中添加亚硝酸根阴离子。呋喃（3'，2'：6,7）-苯并吡喃基（2,3-d）-异恶唑酮和色酮（2,3-d）异恶唑酮的便捷途径

  摘要：

  在3-溴色酮1和6-溴呋喃酮2上添加亚硝酸根阴离子可有效产生3-羟基-2-（1-（羟基亚氨基）烷基，芳基或碳烷氧基）取代的色酮和相应的6,7-二取代的呋喃色酮。这些化合物分别与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMF- DMA）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91842-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴色酮 、 硝基丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到3-Hydroxy-2-{1-[(E)-hydroxyimino]-propyl}-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  功能化呋喃色酮的合成与化学4。1在30溴色酮和6溴呋喃色酮中添加亚硝酸根阴离子。呋喃（3'，2'：6,7）-苯并吡喃基（2,3-d）-异恶唑酮和色酮（2,3-d）异恶唑酮的便捷途径

  摘要：

  在3-溴色酮1和6-溴呋喃酮2上添加亚硝酸根阴离子可有效产生3-羟基-2-（1-（羟基亚氨基）烷基，芳基或碳烷氧基）取代的色酮和相应的6,7-二取代的呋喃色酮。这些化合物分别与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMF- DMA）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91842-2

文献信息

• 三环异恶唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN109438471B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种三环异恶唑类化合物及其药学上可接受的盐，结构如通式I所示：其中，A为噻吩基、呋喃基、苯基、吡啶基；R1为氢、卤素、胺基、取代氨基、硝基、酰胺基、取代酰胺基、氰基、低级烷基、烷氧基；R2为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、取代或未取代的芳香基、取代或未取代的杂环基；R3为羰基或羟基；X为碳原子或氧原子；X为碳原子时，上面连接取代基R4，R4为羰基或羟基。本发明还提供了三环异恶唑类化合物的制备方法和用途，即可以作为抗真菌小分子抑制剂。体外抗真菌活性实验结果显示，本发明的通式I所示化合物的大部分表现出良好的抗真菌活性，尤其是对新生隐球菌的抗真菌活性要明显优于阳性药氟康唑，可以用于制备抗真菌药物。