rac-2,2'-bis[bis(4-octyloxyphenyl)hydroxymethyl]binaphthyl | 1196446-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-2,2'-bis[bis(4-octyloxyphenyl)hydroxymethyl]binaphthyl
• CAS: 1196446-88-4
• 化学式: C₇₈H₉₈O₆
• 分子量: 1131.63
• InChiKey: BWHMAZJANGQSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.19
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,2'-bis[bis(4-octyloxyphenyl)hydroxymethyl]binaphthyl 在 trimethylsilyl perchlorate 作用下， 以 hexafluoropropan-2-ol 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于3,3,4,4-四芳基二氢[5] ic烯衍生物的动态氧化还原行为的多输入/多输出分子响应系统：手性荧光团的可逆形成/破坏和溶剂极性对手性性质的调控

  摘要：

  3,3,4,4-四芳基二氢[5]螺旋烯（1）和1,1'-联萘-2-2,2'-二基双（二芳基碳鎓）（2 2+）可以在电子转移时可逆地相互转化，这伴随着通过生动的颜色变化（电致变色）以及CC键的形成/断裂（“动态氧化还原行为”）。因为仅中性供体1显示强荧光，所以电化学输入可进一步改变该对的荧光性质。由于1的螺旋度和2 2+的轴向手性的构型稳定性，光学纯净材料的氧化还原反应会立体定向进行，从而引起手性​​变化，例如圆二色性（CD）作为附加输出。指示剂2 2+的CD光谱显示出溶剂依赖性（手性溶剂致变色），伴随着基于两个阳离子发色团π-π相互作用的溶色行为以及Lewis碱性溶剂与Lewis酸性三芳基碳鎓的配位相互作用部分。因此，本系统具有用于修改多个输出信号的多输入功能。

  DOI：

  10.1002/chem.200900968
• 作为产物：
  描述：

  4-正辛氧基溴苯 、 [1,1']binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到rac-2,2'-bis[bis(4-octyloxyphenyl)hydroxymethyl]binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  基于3,3,4,4-四芳基二氢[5] ic烯衍生物的动态氧化还原行为的多输入/多输出分子响应系统：手性荧光团的可逆形成/破坏和溶剂极性对手性性质的调控

  摘要：

  3,3,4,4-四芳基二氢[5]螺旋烯（1）和1,1'-联萘-2-2,2'-二基双（二芳基碳鎓）（2 2+）可以在电子转移时可逆地相互转化，这伴随着通过生动的颜色变化（电致变色）以及CC键的形成/断裂（“动态氧化还原行为”）。因为仅中性供体1显示强荧光，所以电化学输入可进一步改变该对的荧光性质。由于1的螺旋度和2 2+的轴向手性的构型稳定性，光学纯净材料的氧化还原反应会立体定向进行，从而引起手性​​变化，例如圆二色性（CD）作为附加输出。指示剂2 2+的CD光谱显示出溶剂依赖性（手性溶剂致变色），伴随着基于两个阳离子发色团π-π相互作用的溶色行为以及Lewis碱性溶剂与Lewis酸性三芳基碳鎓的配位相互作用部分。因此，本系统具有用于修改多个输出信号的多输入功能。

  DOI：

  10.1002/chem.200900968