chromone-3-carboxaldehyde tosylhydrazone | 120757-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chromone-3-carboxaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N'-[(4-oxo-4H-chromen-3yl)methylidene]benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 120757-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 342.375
• InChiKey: VWJZBDCWOHKEEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromone-3-carboxaldehyde tosylhydrazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(2-羟基苯基)-1H-吡唑-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1681 - 1687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到chromone-3-carboxaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  CD73抑制剂在宫颈癌中的鉴定及表达分析

  摘要：

  目的：本研究旨在检查合成的磺酰腙对 CD73 (ecto-5'-NT) 表达的抑制作用。 背景：CD73（ecto-5'-NT）代表了最重要的一类外切核苷酸酶，主要负责将单磷酸腺苷去磷酸化为腺苷。CD73 的抑制在癌症、自身免疫性疾病、癌前综合征和一些其他与 CD73 活性相关的疾病的治疗中发挥了重要作用。 目的：鉴于CD73抑制剂在宫颈癌治疗中的重要性，对3-甲酰基色酮合成的一系列磺酰腙（3a-3i）衍生物进行了评价。 方法：通过孔雀石绿试验评估所有磺酰腙 (3a-3i) 对 CD73 (ecto-5'-NT) 的抑制活性，并使用 MTT 试验研究它们对 HeLa 细胞系的细胞毒作用。其次，选择最有效的化合物进行细胞凋亡、免疫荧光染色和细胞周期分析。之后，通过实时 PCR 和蛋白质印迹分析 CD73 mRNA 和蛋白质表达。 结果：在所有化合物中，发现 3h、3e、3b 和 3c 对大鼠外源性

  DOI：

  10.2174/1573406416666200925141703

文献信息

• 3-Formylchromones: Potential antiinflammatory agents
  作者：Khalid M. Khan、Nida Ambreen、Uzma Rasool Mughal、Saima Jalil、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.065

  日期：2010.9

  3-formylchromone (1) and its derivatives 2–24 and evaluation of their potential antiinflammatory activities is reported here. These compounds were characterized by 1H NMR, EI MS, IR, and UV spectroscopic techniques and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated by using various in vitro and in vivo assay models for antiinflammatory activity and their effects were compared with known standard

  -3-甲酰（的合成和表征1）及其衍生物2 - 24其潜在的抗炎活性的和评价此处报告。这些化合物通过1 H NMR，EI MS，IR和UV光谱技术和元素分析进行​​表征。通过使用各种体外和体内测定模型评估合成的化合物的抗炎活性，并将其作用与已知的标准药物（如阿司匹林和消炎痛）进行比较。在所有测试的化合物，1，2，5，6，9，14，16 - 19，21 - 23，显示出有前途的抗炎活性。 结果和比吸收率已在本报告中进行了讨论。
• Diastereoselective one-pot synthesis of novel ABCD-fused chromeno[2,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Eleni Dimitriadou、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantinos A. Tsoleridis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Christos Kontogiorgis、George E. Kostakis

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.031

  日期：2014.5

  products was accomplished by 1D and 2D NMR experiments and confirmed by X-ray crystallographic analysis. Full assignment of all 1H and 13C NMR chemical shifts has been unambiguously achieved. The reaction mechanism is also discussed. In addition, eight chromenopyrazolopyridine derivatives were tested for possible biological activity (antioxidant and lipid peroxidation inhibition).

  已经描述了涉及色酮化学的一个新方面，其导致一锅合成功能化的新型ABCD稠合的苯并吡喃并吡咯并吡啶。该合成涉及色酮-3-苯甲酰hydr与异氰化物和乙炔二羧酸酯的多组分反应，从而形成了包含三个立体异构中心的新型复合四环苯并吡喃酮衍生物。产物的结构阐明是通过1D和2D NMR实验完成的，并由X射线晶体学分析证实。全部分配1 H和13明确地实现了13 C NMR化学位移。还讨论了反应机理。此外，测试了八种苯并吡唑并吡啶衍生物的可能的生物学活性（抗氧化剂和脂质过氧化抑制作用）。