1,4-萘醌-D6 | 26473-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1,4-萘醌-D6
• 英文名称: 1,4-naphthoquinone-d6
• 英文别名: Hexadeuterio-1,4-naphthoquinone；naphthalene-d8；[²H₆]-1,4-naphthoquinone；-1,4-Naphthochinon；2,3,5,6,7,8-hexadeuterio-[1,4]naphthoquinone；1,4-Naphthochinon；Hexadeuteronaphtha-1,4-chinon；1,4-Naphthochinon-d(6)；2,3,5,6,7,8-hexadeuterionaphthalene-1,4-dione
• CAS: 26473-08-5
• 化学式: C₁₀H₆O₂
• 分子量: 164.109
• InChiKey: FRASJONUBLZVQX-MZWXYZOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 - 124°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲基硅基)碳酰二亚胺 、 1,4-萘醌-D6 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到N,N'-Dicyanohexadeuterio-1,4-naphthoquinonediimine
  参考文献：
  名称：

  Aumueller, Alexander; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 142 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘-d8 在 硫酸 、 ammonium cerium(IV) sulfate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到1,4-萘醌-D6
  参考文献：
  名称：

  芝麻毛状根培养物中蒽醌衍生物的生物合成。

  摘要：

  为了研究2-（4-甲基戊-3-烯-1-基）蒽醌（MPAQ）的中间体，该中间体是芝麻（Sesamum indicum）中蒽醌衍生物生物合成的可能中间体，使用了2H标记的MPAQ刺槐的毛状根培养物。观察到进料的MPAQ有效地转化为2-[（（Z）-4-甲基戊-1,3-二烯-1-基]蒽醌（（Z）-MPDEAQ）。此外，用另一种可能的中间体2H标记的2-geranyl-1,4-萘氢对苯二酚的给药实验表明，它已转化为MPAQ和（Z）-MPDEAQ。结果清楚地表明，这些底物是生产（Z）-MPDEAQ的实际前体。相反，在毛状根中，MPAQ和2-香叶基-1,4-萘氢醌都不被转化为蒽醌B和2,3-环氧蒽酮B，其他蒽醌衍生物，

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1362974

文献信息

• Metal-Free Direct Amidation of Naphthoquinones Using Hydroxamic Acids as an Amide Source: Application in the Synthesis of an HDAC6 Inhibitor
  作者：Cheng Zhang、C. James Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02740

  日期：2016.11.4

  A novel synthetic approach to amidoquinones by the reaction of naphthoquinones with hydroxamic acids under basic conditions was developed. The reaction is mild and operationally simple, and it affords high yields of amidoquinones. With this new method, a novel, very strong HDAC6 inhibitor, which showed high toxicity to AML cells, was successfully synthesized.

  开发了一种在碱性条件下萘醌与异羟肟酸反应合成酰胺基醌的新方法。该反应温和且操作简单，并提供了高产率的酰胺基醌。通过这种新方法，成功合成了一种新型的非常强的HDAC6抑制剂，该抑制剂对AML细胞显示出高毒性。
• Silver-Catalyzed Direct Thiolation of Quinones by Activation of Aryl Disulfides to Synthesize Quinonyl Aryl Thioethers
  作者：Cheng Zhang、Jesse McClure、C. James Chou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00247

  日期：2015.5.15

  A silver-catalyzed coupling reaction of quinones with aryl disulfides for the synthesis of quinonyl aryl thio ethers is described. In the presence of AgOAc (0.2 equiv)/dppp (0.24 equiv) as the catalyst, (NH4)(2)S2O8 (3.0 equiv) as the oxidant, and Bu4NBF4 (1.0 equiv) as the additive, the reaction is simple, provides high yield (up to 88% yield), and possesses a broad substrate scope. The reaction is believed to proceed via direct activation of disulfides evidenced by observation of a metathesis reaction between two different disulfides placed together under the reaction conditions and C-13 NMR spectroscopy analysis.
• Naphthalene oxidation by peracetic acid catalysed by Mn3+ porphinoid complexes
  作者：Svetlana V. Barkanova、Oleg L. Kaliya、Eugene A. Luk’yanets

  DOI：10.1070/mc2001v011n03abeh001429

  日期：2001.1