3-phenylazotetronic acid | 94512-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-phenylazotetronic acid
• 英文别名: 3-(2-Phenylhydrazinylidene)oxolane-2,4-dione；3-hydroxy-4-phenyldiazenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 94512-47-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: BOOBIOLMOZHYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-phenylazotetronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有苯基偶氮取代基的五元杂环的合成和抗菌活性。

  摘要：

  几种含有苯偶氮取代基的五元杂环化合物，即3-苯偶氮四嗪酸（2a-n）、3-苯偶氮四胺酸（4a-i）、4-苯偶氮-5-异恶唉酮（6a-g, 8a-f）和5-苯偶氮-4-噻唑烷酮（10a-f, 12a-e），被合成并测试了它们的抗菌活性。四嗪酸和四胺酸衍生物（2和4）抑制了革兰氏阳性细菌的生长。5-异恶唉酮和4-噻唑烷酮衍生物（8和10）不仅对细菌，而且对真菌也显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3291

文献信息

• Process for the production of biotin precursors
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04851540A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Process for the production of imidazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is an (R)- or (S)-1-phenylalkyl group, an (R)- or (S)-1-alkoxycarbonyl-1-phenylmethyl group or an (R)- or (S)-1-aryloxycarbonyl-1-phenylmethyl group, R.sub.2 is hydrogen, a substituted or unsubstituted alkanoyl group, an unsubstituted or a substituted benzoyl group, a substituted or an unsubstituted benzyl group, an alkoxycarbonyl group, and aryloxycarbonyl group, an alkoxyalkyl group, a pyranyl group, a substituted or unsubstituted benzenesulfonyl group, an alkylsulfonyl group, a diarylphosphinyl group, a dialkoxyphosphinyl group or a trialkylsilyl group, and A is a sulfur or oxygen atom. A tetronic acid of the formula: ##STR2## wherein A has the above-mentioned meaning, is reacted with a diazonium salt, converting the resultant arylazotetronic acid or the tautomeric arylhydrazone in a further step with a chiral amine into an arylazoamino compound, reducing the arylazoamino compound, converting the resultant diamine, with phosgene or a phosgene-equivalent reagent, into the corresponding imidazole and optionally introducing a protective group by reaction with a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic acid chloride, an aliphatic or aromatic carboxylic acid anhydride, a haloformic acid alkyl ester, a 1-alkoxyalkyl halide, an enol ether, an aromatic or aliphatic sulfonic acid halide, a diarylphosphinic acid halide, a phosphoric acid dialkyl ester halide, a trialkyl silyl halide or a trialkyl silyl acetamide. These imidazole derivatives are suitable as intermediate products for the production of (+) biotin.

  制备式为：##STR1## 其中R.sub.1是(R)-或(S)-1-苯基烷基，(R)-或(S)-1-烷氧羰基-1-苯甲基，或(R)-或(S)-1-芳基氧羰基-1-苯甲基，R.sub.2是氢、取代或未取代的烷酰基、取代或未取代的苯甲酰基、取代或未取代的苯甲基、烷氧羰基、芳基氧羰基、烷氧基烷基、吡喃基、取代或未取代的苯磺酰基、烷基磺酰基、二芳基膦基、二烷氧基膦基或三烷基硅基，A是硫或氧原子的咪唑衍生物的制备方法。式中的A具有上述含义，反应一种式为：##STR2## 其中A具有上述含义，与重氮盐反应，将所得的芳基偶氮酮酸或互变异构体芳基腙在进一步步骤中与手性胺反应成芳基偶氮氨基化合物，还原芳基偶氮氨基化合物，将所得的二胺与光气或光气等效试剂反应成相应的咪唑，并通过与取代或未取代的脂肪族或芳香族酸氯化物、脂肪族或芳香族羧酸酐、卤代甲酸烷基酯、1-烷氧基烷基卤化物、烯醇醚、芳香族或脂肪族磺酸卤化物、二芳基膦酸卤化物、磷酸二烷基酯卤化物、三烷基硅基卤化物或三烷基硅基乙酰胺反应引入保护基。这些咪唑衍生物适用于生产(+)生物素的中间产品。
• Process for the production of (+) biotin
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05117003A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  Process for the production of (+) biotin.

  生产（+）生物素的过程。
• Benzo-(pyrano und thiopyrano)-pyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161218A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, Ring A unsubstituiert oder durch einen bis drei gleiche oder verschieden Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Hydroxy-C1-7-alkyl, verethertes Hydroxy, verethertes Hydroxy-C1-7-alkyl, Acyloxy, Acyloxy- C1-7-alkyl, Halogen, C1-7-Alkyl, Trifluormethyl, Amino, Mono- oder Di-C1-7-Alkylamino und Acylamino substituiert ist, oder Ring A durch ein C1-7-Alkylendioxy substituiert ist. R Wasserstoff, C1-7-Alkyl oder Aryl-C1-7-alkyl bedeutet, R1 für Wasserstoff, C1-7-Alkyl, C1-7-Alkylthio-C1-7- alkyl, Amino, Acylamino, (Amino, Mono- oder Di-C1-7-alkyl-(emino)-C1-7-alkylcarbamoyl steht, sowie R2 bis R5 Wasserstoff oder C1-7-Alkyl bedeuten, ferner deren Dehydroderivate mit einer Doppelbindung in 1,2-Position oder in 1,10b-Position, wobei in letzterem Fall R5 nicht vorhanden ist, und deren Salze. Sie lassen sich als psychoaktive Mittel zur Behandlung von Krankheiten des ZNS verwenden. Sie können hergestellt werden, indem man in entsprechenden Vorläufern den stickstoffhaltigen Ring zwischen diesem Stickstoffatom un dem 4a-Kohlenstoffatom ringschliesst.

  本发明涉及式 I 的化合物、 其中 X 为氧或硫，环 A 未被取代或被一至三个相同或不同的取代基取代，这些取代基来自羟基、羟基-C1-7-烷基、醚化羟基、醚化羟基-C1-7-烷基、酰氧基、酰氧基-C1-7-烷基、卤素、C1-7-烷基、三氟甲基、氨基、单-或二-C1-7-烷基氨基和酰氨基组成的组，或者环 A 被 C1-7- 烷基二氧基取代。R 是氢、C1-7-烷基或芳基-C1-7-烷基，R1 是氢、C1-7-烷基、C1-7-烷硫基-C1-7-烷基、氨基、酰氨基、（氨基、单-或双-C1-7-烷基-（emino）-C1-7-烷基氨基甲酰基）、R2至R5为氢或C1-7-烷基，以及在1,2-位或1,10b-位有双键的脱氢衍生物（在后一种情况下不存在R5）和它们的盐。它们可用作治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂。可以通过关闭相应前体中氮原子和 4a 碳原子之间的含氮环来生产它们。
• Imidazolderivate und ein Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0270076B1

  公开（公告）日：1991-10-09
• US4851540A
  申请人：——

  公开号：US4851540A

  公开（公告）日：1989-07-25