(2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine | 153220-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine
• CAS: 153220-79-2
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₅
• 分子量: 515.649
• InChiKey: JOMRJOVGZGWMBP-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-Formyl-2-trityloxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406