3-ethoxy-10-oxo-4,4a-dihydro-3H,10H-<1>benzopyrano<2,3-d>pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-ethoxy-10-oxo-4,4a-dihydro-3H,10H-<1>benzopyrano<2,3-d>pyran
• 英文别名: 3-ethoxy-4,4a-dihydro-3H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-10-one；3-ethoxy-4,4a-dihydro-3H,10H-pyrano[4,3-b][1]benzopyran-10-one；(3S,4aS)-3-ethoxy-4,4a-dihydro-3H-pyrano[4,3-b]chromen-10-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: WOYGDYVEHBAXPQ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-10-oxo-4,4a-dihydro-3H,10H-<1>benzopyrano<2,3-d>pyran 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂二烯环加成反应：一些取代的吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃的制备和转化

  摘要：

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85668-4
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 乙烯基乙醚 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-ethoxy-10-oxo-4,4a-dihydro-3H,10H-<1>benzopyrano<2,3-d>pyran
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Systems; 15¹. Formation and Hydrolysis of the [4 + 2]-Cycloadduct of 4-Oxo-4H-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde with Ethyl Vinyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30915

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrano[4,3-b][1]benzopyranone derivatives as monoamine oxidase and cholinesterase inhibitors
  作者：Koichi Takao、Yuka Kubota、Hitoshi Kamauchi、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.004

  日期：2019.3

  A series of eighteen pyrano[4,3-b][1]benzopyranone derivatives (1a-9b) were synthesized, and structure-activity relationships of their monoamine oxidase (MAO) A and B, acetylcholinesterase (AChE), and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activities were evaluated. Most of the synthesized compounds exhibited weak inhibitory activity toward MAO-A, whereas compounds 2a, 2b, 4a, 4b, 5a, 5b, 6a, 6b,

  合成了十八种吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃酮衍生物（1a - 9b），并探讨了它们的单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。 ）抑制活性进行了评估。大多数合成的化合物对MAO-A表现出弱的抑制活性，而化合物2a，2b，4a，4b，5a，5b，6a，6b，8a和8b表现出对MAO-B的强抑制活性。有趣的是，化合物5a，5b和8a显示出与作为用于MAO-B的阳性对照的pargylin相当的抑制活性。吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃酮在C3位取代丁氧基或在C8位取代氯提高了该化合物对MAO-B的抑制活性。分子对接研究的结果支持了这种结构效应。大多数化合物对AChE和BChE表现出无抑制作用或仅有轻微抑制作用，带有丁氧基的外型化合物如化合物2b，5b和8b对BChE表现出微弱但明显的抑制作用。该报告是第一个鉴定吡喃并[4,3- b]
• Heterodiene cycloadditions of 3-acylchromones with ethoxyethene
  作者：Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39830000228

  日期：——

  3-Acylchromones behave as heterodienes in stereoselective (4π+ 2π) cycloadditions with ethoxyethene, the formal endo-addition product predominating.

  3- Acylchromones表现为heterodienes在立体选择性（4 π + 2 π）与ethoxyethene环加成，正规内-addition产物者为主。
• Saengchantara, Suthiweth T.; Wallace, Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 789 - 794
  作者：Saengchantara, Suthiweth T.、Wallace, Timothy W.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic Systems; 15¹. Formation and Hydrolysis of the [4 + 2]-Cycloadduct of 4-Oxo-4<i>H</i>-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde with Ethyl Vinyl Ether
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Nimai Tewari、Atanu Bhattacharyya

  DOI：10.1055/s-1984-30915

  日期：——
• Heterodiene cycloadditions: Preparation and transformations of some substituted pyrano[4,3-b][1]benzopyrans
  作者：Simon J. Coutts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85668-4

  日期：1994.1

  Heterodiene cycloadditions of 4-oxo-4H-1-benzopyrans with formyl, acetyl, or carboxyl substituents at C-3 to 1-alkoxy- or 1,1-dialkoxyalkenes produce 3-alkoxy- or 3,3-dialkoxy-4,4a- dihydropyrano[4,3-b][1]benzopyran-10-ones which are capable of a variety of selective transformations, including acid-induced epimerisation and/or retro-cycloaddition, reduction, hydrolysis and alcoholysis, in some cases

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。