(aRS,SR)-2,2,2-trifluoro-1-[2′-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1,1′-binaphthalen-2-yl]ethanone | 1412439-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aRS,SR)-2,2,2-trifluoro-1-[2′-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1,1′-binaphthalen-2-yl]ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[1-[2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 1412439-45-2
• 化学式: C₂₄H₁₄F₆O₂
• 分子量: 448.364
• InChiKey: YGGRQNIGSVRIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1′-(1,1′-binaphthalene-2,2′-diyl)-bis(2,2,2-trifluoroethanone) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以4%的产率得到(aRS,SR)-2,2,2-trifluoro-1-[2′-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1,1′-binaphthalen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  New C2-symmetry diols accumulating one stereogenic axis and two stereogenic centers

  摘要：

  Herein we report a protocol for the enantioselective synthesis of the three stereoisomers of 1,1'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)bis(2,2,2-trifluoroethanol) and their characterization. These compounds, that combine axial and central chirality, might present interesting properties for enantiorecognition. Different reduction processes were applied to racemic and enantiopure 1,1'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)bis(2,2,2-trifluoroethanone) allowing the isolation of the corresponding ketols, 2,2,2-trifluoro-1-[2'-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1,1'-binaphthalen-2-yl]ethanone, and the named diols. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.061