4,5-diphenyl-3-fluorofuran-2(5H)-one | 947700-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-3-fluorofuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-fluoro-2,3-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 947700-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: ZFHGTHRSWSQHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-3-fluorofuran-2(5H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48.4%的产率得到2-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-4,5-diphenyl-3-fluorofuran
  参考文献：
  名称：

  从安息香醚方便地合成3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one：2-氟链烯酸酯前体的新型高效Z - E异构化和环化，取代乙烯基氟

  摘要：

  乙基（的混合物ë） -和（Ž）-4-烷氧基-2-氟-3,4-二苯基丁-2- enoates（6 - 8）从苯偶姻醚和乙基制备的2-（二乙氧基磷酰基）-2-氟乙分别在室温下使用溴在四氯甲烷中的高收率转化为目标3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one（14）。在此过程中，不可环化的Z-异构体6b - 8b逐渐异构化为可环化的E-异构体6a - 8a。（E）-丁烯酸酯6a - 8a的反应用三氟化硼生成呋喃酮14，而在Z-异构体6b - 8b中，烷氧基和乙烯基氟在反应过程中均被溴取代。已经提出了两种复杂反应的机理。将呋喃酮14转化为2- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基] -3-氟-4,5-二苯基呋喃（18）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.05.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-4-isopropoxy-3,4-diphenylbut-2-enoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.9%的产率得到4,5-diphenyl-3-fluorofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从安息香醚方便地合成3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one：2-氟链烯酸酯前体的新型高效Z - E异构化和环化，取代乙烯基氟

  摘要：

  乙基（的混合物ë） -和（Ž）-4-烷氧基-2-氟-3,4-二苯基丁-2- enoates（6 - 8）从苯偶姻醚和乙基制备的2-（二乙氧基磷酰基）-2-氟乙分别在室温下使用溴在四氯甲烷中的高收率转化为目标3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one（14）。在此过程中，不可环化的Z-异构体6b - 8b逐渐异构化为可环化的E-异构体6a - 8a。（E）-丁烯酸酯6a - 8a的反应用三氟化硼生成呋喃酮14，而在Z-异构体6b - 8b中，烷氧基和乙烯基氟在反应过程中均被溴取代。已经提出了两种复杂反应的机理。将呋喃酮14转化为2- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基] -3-氟-4,5-二苯基呋喃（18）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.05.012