3,5,8-tribromo-1,10-phenanthroline | 202601-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3,5,8-tribromo-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,5,8-Tribromo-1,10-phenanthroline
• CAS: 202601-20-5
• 化学式: C₁₂H₅Br₃N₂
• 分子量: 416.897
• InChiKey: YUXPXZRZVBBCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 吡啶 、 二氯化硫 、 溴 作用下， 反应 12.0h， 以19%的产率得到3,5,8-tribromo-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Novel and Simple Synthesis of Brominated 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  本文介绍了一种新颖、简单和相当高效的 3,8-二溴-1,10-菲罗啉、3,6-二溴-1,10-菲罗啉、3,5,8-三溴-1,10-菲罗啉和 3,5,6,8-四溴-1,10-菲罗啉的合成方法。报告了一种新催化剂（二氯化硫-SCl2）在 1,10-菲罗啉溴化过程中的关键作用。在 SCl2 和吡啶存在下，1,10-菲罗啉一水合物发生溴化反应，生成了溴化化合物，而这在以前只能通过复杂的多步骤和繁琐的 Skraup 合成法实现。该研究首次证明了作为中等强度路易斯酸的溴化催化剂 SCl2 的应用，并将研究结果与已知的弱（硫酰氯 - S2Cl2）和强（亚硫酰氯 - SOCl2）溴化催化剂的行为进行了比较。提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1071/ch13711

文献信息

• Novel and Simple Synthesis of Brominated 1,10-Phenanthrolines
  作者：Drahomír Výprachtický、Dana Kaňková、Veronika Pokorná、Ivan Kmínek、Vagif Dzhabarov、Věra Cimrová

  DOI：10.1071/ch13711

  日期：——

  A novel, simple, and reasonably efficient synthesis of 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline, 3,6-dibromo-1,10-phenanthroline, 3,5,8-tribromo-1,10-phenanthroline, and 3,5,6,8-tetrabromo-1,10-phenanthroline is presented herein. The crucial role of a new catalyst (sulfur dichloride – SCl2) for the bromination of 1,10-phenanthroline is reported. The bromination of 1,10-phenanthroline monohydrate in the presence of SCl2 and pyridine yielded the brominated compounds, previously only possible through the complicated multi-step and tedious Skraup synthesis method. The application of the bromination catalyst SCl2 as a medium-strength Lewis acid is demonstrated for the first time, and the results are compared with the behaviours of known weak (sulfur chloride – S2Cl2) and strong (thionyl chloride – SOCl2) bromination catalysts. A reaction mechanism was proposed.

  本文介绍了一种新颖、简单和相当高效的 3,8-二溴-1,10-菲罗啉、3,6-二溴-1,10-菲罗啉、3,5,8-三溴-1,10-菲罗啉和 3,5,6,8-四溴-1,10-菲罗啉的合成方法。报告了一种新催化剂（二氯化硫-SCl2）在 1,10-菲罗啉溴化过程中的关键作用。在 SCl2 和吡啶存在下，1,10-菲罗啉一水合物发生溴化反应，生成了溴化化合物，而这在以前只能通过复杂的多步骤和繁琐的 Skraup 合成法实现。该研究首次证明了作为中等强度路易斯酸的溴化催化剂 SCl2 的应用，并将研究结果与已知的弱（硫酰氯 - S2Cl2）和强（亚硫酰氯 - SOCl2）溴化催化剂的行为进行了比较。提出了一种反应机理。