9-fluoro-12-(2-(N-piperidyl)ethyl)-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine | 1417726-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9-fluoro-12-(2-(N-piperidyl)ethyl)-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine
• 英文别名: 9-Fluoro-12-(2-piperidin-1-ylethyl)quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazine；9-fluoro-12-(2-piperidin-1-ylethyl)quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazine
• CAS: 1417726-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₃S
• 分子量: 379.501
• InChiKey: MSZCESMNLIFVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-fluoro-5-methyl-12H-quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazin-5-ium;chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-fluoro-12-(2-(N-piperidyl)ethyl)-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型 12(H)-quino[3,4-b][1,4] 苯并噻嗪衍生物的合成和体外抗增殖活性。

  摘要：

  通过与苯并咪唑反应促进的 N-脱烷基喹苯并噻嗪盐2 的新方法产生了一系列具有 12( H )-quino[3,4- b ][1,4] 苯并噻嗪4结构的新型氮杂吩噻嗪衍生物。化合物4在碱性环境中与烷基化剂的反应发生为噻嗪氮的N-烷基化，并产生喹诺苯并噻嗪衍生物7。化合物4和7的体外抗增殖活性使用两种癌细胞系（SNB-19 和 C-32）和顺铂作为参考进行了测试。大多数研究的氮杂吩噻嗪衍生物对所研究的两种细胞系都显示出活性（测试的浓度范围为 5.6-12.4 μg/ml）。在喹苯并噻嗪环的 9 位含有卤素原子或甲基的化合物4 ( b – e ) 在测试浓度范围内仅对 C-32 细胞系显示活性。在喹诺苯并噻嗪环的 11 位具有甲基的化合物4f对任一细胞系均缺乏活性。与化合物相比，化合物7 中噻嗪氮原子处额外氨烷基取代基的存在增加了它们对两种检测细胞系的活性4 .

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0384-4