2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde | 1613321-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 1613321-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BO₃S
• 分子量: 288.175
• InChiKey: DOVRVRCNHPIOHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophen-3-yl]but-3-en-one
  参考文献：
  名称：

  使用广谱硼酸衍生物靶向 A 类和 C 类丝氨酸 β-内酰胺酶

  摘要：

  β-内酰胺酶（BLs）的产生是细菌对抗β-内酰胺类抗生素最普遍的耐药机制。BLs 的底物谱变得越来越广泛，构成了严重的健康问题。因此，迫切需要新型 BL 抑制剂。硼酸过渡态类似物能够逆转 A 类和 C 类 BL 赋予的电阻。我们描述了一种硼酸类似物，与基于 A 类和 C 类丝氨酸的 BL 相比，它具有有趣且有效的广谱活性。从苯并( b)噻吩-2-硼酸 (BZBTH2B)，一种纳米摩尔级的 AmpC 非 β-内酰胺抑制剂，可以增强第三代头孢菌素对产生 AmpC 的耐药菌的活性，我们设计了一种新型的广谱纳米摩尔级抑制剂A 和 C BL。讨论了基于结构的药物设计 (SBDD)、合成、酶学数据和 X 射线晶体学结果。我们使用双突变体热力学循环研究阐明了负责广谱活性与丝氨酸活性 BL 的抑制剂结合几何结构。

  DOI：

  10.1021/jm5006572
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用广谱硼酸衍生物靶向 A 类和 C 类丝氨酸 β-内酰胺酶

  摘要：

  β-内酰胺酶（BLs）的产生是细菌对抗β-内酰胺类抗生素最普遍的耐药机制。BLs 的底物谱变得越来越广泛，构成了严重的健康问题。因此，迫切需要新型 BL 抑制剂。硼酸过渡态类似物能够逆转 A 类和 C 类 BL 赋予的电阻。我们描述了一种硼酸类似物，与基于 A 类和 C 类丝氨酸的 BL 相比，它具有有趣且有效的广谱活性。从苯并( b)噻吩-2-硼酸 (BZBTH2B)，一种纳米摩尔级的 AmpC 非 β-内酰胺抑制剂，可以增强第三代头孢菌素对产生 AmpC 的耐药菌的活性，我们设计了一种新型的广谱纳米摩尔级抑制剂A 和 C BL。讨论了基于结构的药物设计 (SBDD)、合成、酶学数据和 X 射线晶体学结果。我们使用双突变体热力学循环研究阐明了负责广谱活性与丝氨酸活性 BL 的抑制剂结合几何结构。

  DOI：

  10.1021/jm5006572