cis-2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxide | 57699-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxide
• 英文别名: 2,3-Oxiranedicarboxylic acid, 2,3-diphenyl-, dimethyl ester；trans-2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxide
• CAS: 57699-30-6；57699-32-8；91208-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: DDYZFEOBGIKOAI-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxide 反应 24.0h， 以35%的产率得到cis-2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  Reductive condensation of methyl arylglyoxylates. Direct synthesis of 2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxides and related systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a021
• 作为产物：
  描述：

  cis-epoxydiphenylsuccinic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  Reductive condensation of methyl arylglyoxylates. Direct synthesis of 2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxides and related systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a021

文献信息

• A Phosphorus(III)‐Mediated (4+1)‐Cycloaddition of 1,2‐Dicarbonyls and Aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides to Access 2,3‐Dihydroindoles
  作者：Kaitlyn E. Eckert、Antonio J. Lepore、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/hlca.201900192

  日期：2019.12

  A (4+1)‐cycloaddition is reported between 1,2‐dicarbonyls and aza‐o‐quinone methide precursors to access 2,3‐dihydroindoles bearing a tetra‐substituted carbon center. The utilization of dioxyphospholenes as carbene surrogates provided dihydroindoles in 20–90 % yield, wherein the electronic nature of the dioxyphospholene impacts its role in the reaction.

  据报道，在1,2-二羰基化合物和氮杂-邻-醌甲基化物前体之间存在（4 + 1）-环加成反应，以进入带有一个四取代碳中心的2,3-二氢吲哚。利用二氧膦作为卡宾替代物可以提供20-90％的二氢吲哚，其中二氧膦的电子性质会影响其在反应中的作用。