17-oxoandrost-5-ene-3β-yl hexanoate | 7642-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxoandrost-5-ene-3β-yl hexanoate
• 英文别名: 3β-hexanoyloxyandrost-5-en-17-one；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hexanoate
• CAS: 7642-57-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: QGXLSZHMWRINKR-FYVXYBBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxoandrost-5-ene-3β-yl hexanoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91.8%的产率得到5α,6β-dibromo-17-oxoandrost-5-ene-3β-yl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新的甾体内酯作为雄激素受体的5α-还原酶抑制剂和拮抗剂。

  摘要：

  这项研究报告了几种新的甾体内酯的合成：5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-3'-草戊酸（11），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-丙酸基酯（12），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基丁酸（13），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-戊酸酯（14），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基己酸（15），17a-氧杂-D-高纯甾烷5-en-17-一个3β-基-3 -草酸戊酯（16），17a-草酸-D-高锰酸-5-en-17-一3β-丙酸基酯（17），17a-草酸-D-高纯铜-5-en-17-one-3β-丁酸丁酯（18），17a-氧杂-D-均雄酮5-en-17-一个3β-戊酸丁酯（19）和17a-氧杂-D-均丁烯酮5-en-17-一个3β-己酸己酯（20）具有抗雄激素的治疗​​潜力。这些类固醇的生物学作用已在体内以及体外实验中得到证实。在体内实验中

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.7%的产率得到17-oxoandrost-5-ene-3β-yl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新的甾体内酯作为雄激素受体的5α-还原酶抑制剂和拮抗剂。

  摘要：

  这项研究报告了几种新的甾体内酯的合成：5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-3'-草戊酸（11），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-丙酸基酯（12），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基丁酸（13），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-戊酸酯（14），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基己酸（15），17a-氧杂-D-高纯甾烷5-en-17-一个3β-基-3 -草酸戊酯（16），17a-草酸-D-高锰酸-5-en-17-一3β-丙酸基酯（17），17a-草酸-D-高纯铜-5-en-17-one-3β-丁酸丁酯（18），17a-氧杂-D-均雄酮5-en-17-一个3β-戊酸丁酯（19）和17a-氧杂-D-均丁烯酮5-en-17-一个3β-己酸己酯（20）具有抗雄激素的治疗​​潜力。这些类固醇的生物学作用已在体内以及体外实验中得到证实。在体内实验中

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2011.07.001

文献信息

• Esters of Dehydroepiandrosterone (DHEA) as Probes for the Active Site of Type 3 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase (17β-HSD3)
  作者：Moniola S. Olusanjo、Caroline P. Owen、Sabbir Ahmed

  DOI：10.2174/157018010791163505

  日期：2010.6.1

  We report the use of steroid-based compounds as probes for the active site of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase, in particular, type 3 (17β-HSD3). Results suggest that the compounds were good inhibitors of 17β-HSD3 – a number were extremely potent with respect to the standard compounds used.

  我们报告了使用基于类固醇的化合物作为 17β-羟基类固醇脱氢酶活性位点的探针，特别是 3 型（17β-HSD3）。结果表明，这些化合物是 17β-HSD3 的良好抑制剂——其中一些化合物相对于所使用的标准化合物非常有效。