5-(naphthalen-2-yl)hex-5-enoic acid methyl ester | 1261280-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(naphthalen-2-yl)hex-5-enoate
• CAS: 1261280-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: LFRDYCKZKWKACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-2-yl)hex-5-enoic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  C3对称手性三咪唑啉催化不对称溴化反应

  摘要：

  一个有效的联盟：在5个取代的6-5个烯酸的对映选择性有机催化溴化内酰胺中（参见方案），似乎通过三咪唑啉催化剂1与底物的相互作用形成离子对，既创造了手性环境，又促进了通过活化羧酸环化。DBDMH = 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201005409
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-萘基)-5-氧代戊酸 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(naphthalen-2-yl)hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Iodolactonization Utilizing Chiral Squaramides

  摘要：

  Asymmetric iodolactonization of gamma- and delta-unsaturated carboxylic acids has been explored in the presence of six different chiral organocatalysts 5-8. The catalyst 6b was found to facilitate the cyclization of 5-arylhex-5-enoic acids 1 to the corresponding iodolactones 2 with up to 96% ee. By this protocol, unsaturated carboxylic acids are converted enantioselectively to synthetically useful delta-lactones in high yields using commercially available NIS. Apparently, both hydrogen bonding and aryl/aryl interactions are important for efficient stereodifferentiation.

  DOI：

  10.1021/ol302798g

文献信息

• Predicting Highly Enantioselective Catalysts Using Tunable Fragment Descriptors**
  作者：Nobuya Tsuji、Pavel Sidorov、Chendan Zhu、Yuuya Nagata、Timur Gimadiev、Alexandre Varnek、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202218659

  日期：2023.3.6

  Fast and robust predictive models using flexible 2D fragment descriptors, particularly suited for asymmetric catalysis, are described. From training data with only moderate selectivities, highly enantioselective catalysts were predicted and validated, enabling a catalytic asymmetric construction of 2,2-disubstituted tetrahydropyrans.

  描述了使用灵活的 2D 片段描述符的快速且稳健的预测模型，特别适用于不对称催化。根据仅具有中等选择性的训练数据，预测并验证了高对映选择性催化剂，从而实现了 2,2-二取代四氢吡喃的催化不对称结构。