(1R,2S,4R)-4-hydroxy-1',3'-dioxo-2-thiophen-3-ylspiro[cyclohexane-3,2'-indene]-1-carbaldehyde | 1610342-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S,4R)-4-hydroxy-1',3'-dioxo-2-thiophen-3-ylspiro[cyclohexane-3,2'-indene]-1-carbaldehyde
• CAS: 1610342-30-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: HQDTZSIGIYQUHG-IUIKQTSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  579.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 、 2-(3-thienylmethylene)-1H-indene-1.3(2H)-dione 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of Substituted Spirocyclohexane Carbaldehydes via [4 + 2] Annulation Strategy between 2-Arylideneindane-1,3-diones and Glutaraldehyde

  摘要：

  An organocatalytic domino reaction between 2-arylideneindane-1,3-diones and glutaraldehyde has been devised that gives functionalized spirocyclohexane carbaldehydes with an all-carbon quaternary center. The reaction proceeds through a Michael/Aldol sequence in good-to-high chemical yields and with high levels of stereoselectivity (up to >95:5 dr and 99% cc) in the presence of the alpha,alpha-L-diphenylprolinol trimethylsilyl ether 3 (20 mol %) and DIPEA (20 mol %) in ether at 0 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ol501160k