(S)-N-((1R,2R)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1258551-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1R,2R)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-[(1R,2R)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)cyclohexyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1258551-07-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: KGRJRQMCBKUQDY-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((1R,2R)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-N-((1R,2R)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利用L-脯氨酰胺作为可回收催化剂的高效大规模不对称直接分子间羟醛反应

  摘要：

  报道了一种新型的，简单的双功能，可回收和可重复使用的L-脯氨酰胺有机催化剂，该催化剂可促进醛醇缩合反应，同时达到可观的对映选择性。该有机催化剂适用于多种芳族和杂芳族醛与环状和无环酮的反应，可以以高达99：1的抗/合成比和98％ee的抗醛产物获得。该催化剂可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中仅观察到对映选择性的轻微降低。该新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000355