(17S)-5-ene-17-(triphenylsilyloxy)-3β-andostranol | 1441317-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17S)-5-ene-17-(triphenylsilyloxy)-3β-andostranol
• 英文别名: 5-ene-17-(triphenylsilyloxy)-3β-andostranol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-triphenylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1441317-35-6
• 化学式: C₃₇H₄₄O₂Si
• 分子量: 548.841
• InChiKey: IDTGVTYWEMBPRO-KHLMYIKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans dehydroandrosterone 在 Ni(1,3-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)imidazolidin-2-yl)(phenyl methacrylate)2 、 三苯基硅烷 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(17S)-5-ene-17-(triphenylsilyloxy)-3β-andostranol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NI(0) CATALYSTS
  [FR] CATALYSEURS NI(0)

  摘要：

  提供于此的镍(0)催化剂在暴露于空气时稳定，并且可用于催化形成C-C、C-O或C-N键。

  公开号：

  WO2017059181A1

文献信息

• Chemoselective hydrosilylation of hydroxyketones
  作者：Marta L. Lage、Scott J. Bader、Kanicha Sa-ei、John Montgomery

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.055

  日期：2013.7

  A chemoselective method for the hydrosilylation of ketones has been developed, using the combination of triphenylsilane and a catalyst prepared from Ni(COD)2 and the simple N-heterocyclic carbene IMes. The most notable feature of this method is that free hydroxyls are largely unaffected, thus providing a simple one-step procedure for the conversion of hydroxyketones to mono-protected diols, wherein

  已经开发了一种用于酮氢化硅烷化的化学选择性方法，该方法使用三苯基硅烷和由 Ni(COD) 2和简单的N-杂环卡宾 IMes制备的催化剂的组合。该方法最显着的特点是游离羟基基本上不受影响，因此提供了一种简单的一步法将羟基酮转化为单保护的二醇，其中保护基团仅安装在酮衍生的羟基上。对于简单的酮和更复杂的羟基酮底物，该过程通常具有高产率。