(Z)-1-ethyl-4-styrylbenzene | 81734-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-ethyl-4-styrylbenzene
• 英文别名: 1-ethyl-4-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 81734-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: YMZOBSWAIIFNEP-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-ethyl-4-styrylbenzene 在 碘 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (E)-1-ethyl-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Merkushev, E. B.; Skorokhodova, T. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 308 - 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-(2-苯基乙炔基)苯 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以86 %的产率得到(Z)-1-ethyl-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于选择性加氢反应的金属有机框架中二镍催化剂的生成和稳定

  摘要：

  描述了一种稳健、高效且可重复使用的金属有机骨架（MOF）催化剂的合成。MOF-253 上溶液不可及的二镍活性位点 (bpy .− )Ni II ( μ 2 -H) 2 Ni II (bpy .− )（联吡啶 (bpy)）的自适应生成和稳定化产生可有效半氢化的催化剂炔烃生成 ( Z )-二苯乙烯并选择性氢化 α,β-不饱和醛和酮中的 C=C 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202306905

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines
  作者：Martin H. Bolli、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a803612h

  日期：——

  An efficient combinatorial access to β-hydroxyamines suitable for automation is achieved by the mild oxidation of alcohols to aldehydes by polymer supported perruthenate (PSP), the subsequent clean olefination of the obtained aldehydes by polymer supported Wittig reagents followed by the epoxidation of the olefins by dimethyldioxirane (DMDO), and the final aminolysis of the epoxides with various amines is described.

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。
• Methanol as the Hydrogen Source in the Selective Transfer Hydrogenation of Alkynes Enabled by a Manganese Pincer Complex
  作者：Jan Sklyaruk、Viktoriia Zubar、Jannik C. Borghs、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02151

  日期：2020.8.7

  The first base metal-catalyzed transfer hydrogenation of alkynes with methanol is described. An air and moisture stable manganese pincer complex catalyzes the reduction of a variety of different alkynes to the corresponding (Z)-olefins in high yields. The reaction is stereo- and chemoselective and scalable.

  描述了炔烃用甲醇的第一贱金属催化的转移氢化。空气和湿气稳定的锰夹钳络合物以高收率催化将各种不同的炔烃还原为相应的（Z）-烯烃。该反应是立体和化学选择性的，并且是可扩展的。
• Cobalt catalyzed stereodivergent semi-hydrogenation of alkynes using H₂O as the hydrogen source
  作者：Kangkui Li、Ruhima Khan、Xuexin Zhang、Yang Gao、Yongyun Zhou、Heng Tan、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9cc01970g

  日期：——

  Cobalt-catalyzed stereodivergent semi-hydrogenation of internal alkynes to alkenes is developed. The reaction proceeded through transfer hydrogenation under mild conditions using a base metal CoI2 as the catalyst, and H2O/MeOH as the hydrogen source with Zn as the reductant. The E/Z-selectivity of the product could be switched by changing the solvent and by inclusion/exclusion of a bidentate phosphine

  开发了钴催化的内部炔烃立体发散性半氢化反应成烯烃。该反应通过在温和条件下使用贱金属CoI 2作为催化剂，H 2 O / MeOH作为氢源，Zn作为还原剂的温和条件下进行转移氢化而进行。产物的E / Z选择性可以通过改变溶剂和包含/排除双齿膦配体（dppe）来切换。该方法提供了一种简单且具有成本效益的途径，用于合成1,2-二癸二烯烯烃。
• Ready approach to poly(vinyldiphenylphosphine): A novel soluble polymer for conveniently conducting Wittig reactions
  作者：Jing-Jing Ye、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152796

  日期：2021.2

  The novel poly(vinyldiphenylphosphine) could be easily prepared by using the reactions of the cheap poly(vinyl chloride) with sodium phosphides. Poly(vinyldiphenylphosphine) is soluble in common solvents while its corresponding phosphine oxide is hardly soluble in the solvents. Taking advantage of this different solubility, poly(vinyldiphenylphosphine) could be used as a soluble phosphinopolymer for

  通过使用廉价的聚氯乙烯与磷化钠的反应，可以轻松地制备新型聚（乙烯基二苯基膦）。聚（乙烯基二苯基膦）可溶于普通溶剂，而其相应的氧化膦几乎不溶于溶剂。利用这种不同的溶解度，聚（乙烯基二苯基膦）可以用作Wittig反应的可溶性膦基聚合物。反应可以有效地进行以生产相应的烯烃，而产物的分离是简单的，因为所得的聚（乙烯基二苯基膦氧化物）不溶于溶剂，并且可以容易地通过过滤除去。