(Z)-2-(8-heptadecenyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone | 1227004-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(8-heptadecenyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-((Z)-heptadec-8-enyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone；2-[(Z)-heptadec-8-enyl]-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1227004-20-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₂
• 分子量: 408.624
• InChiKey: UALRKVYVXGXZBM-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 甲萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以8%的产率得到(Z)-2-(8-heptadecenyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接的氧化还原活性萘醌用于治疗线粒体功能障碍。

  摘要：

  萘醌已被研究作为神经退行性疾病的潜在治疗分子，这主要是基于它们的抗氧化潜力。然而，萘醌衍生物的多效保护作用的理论框架在很大程度上缺失。我们合成了一个新型短链 2,3-二取代萘醌衍生物库，并测量了它们的氧化还原特性，以确定与它们的生物活性的潜在联系。使用具有不同还原潜力的两种细胞系，测试了这些化合物的固有毒性、ATP 水平的急性拯救和细胞保护活性。首次建立了萘醌的构效关系。我们的结果清楚地表明，决定单个化合物的细胞保护程度的是烷基侧链上的基团，而不仅仅是萘醌单元的氧化还原特性或亲脂性。由此，我们开发了许多含有酰胺的萘醌，与临床使用的苯醌艾地苯醌相比，它们在 ATP 拯救和细胞活力模型中具有更高的活性。

  DOI：

  10.1039/c8md00582f

文献信息

• Interfacial Behavior of Ferrocene- and 1,4-Naphthoquinone-based Compounds, and Their Mixtures with Monoolein at the Air/Water Interface
  作者：Daiva Tauraitė、Valdemaras Razumas、Tommy Nylander、Eugenijus Butkus

  DOI：10.1515/znb-2008-0913

  日期：2008.9.1

  In this work, a study of the interfacial properties of redox-active novel ferrocene- and 1,4-naphthoquinone- based compounds containing an alkenyl chain is presented. The miscibility of these compounds with 1-monooleoylglycerol (monoolein, MO), a well-known and much studied substance because of its rich polymorphism in water, at the air/water interfaces was investigated by using the Langmuir surface film balance to get a better understanding of the interaction between MO and the new derivatives. The influence of temperature on the monolayer structure was also studied. It has been demonstrated that the monolayers of all compounds have a liquid-expanded structure, and that the mixed films are more stable compared to the layers of the individual compounds.

  这项工作介绍了一种基于铁茂和1,4-萘醌的新型含有烯基链的化合物的界面性质研究。利用Langmuir表面膜平衡仪研究了这些化合物与已知且因其在水中的多态性而被广泛研究的1-单油酰甘油（单油酰甘油，MO）在空气/水界面上的混溶性，以更好地了解MO与新衍生物之间的相互作用。还研究了温度对单分子层结构的影响。已经证明，所有化合物的单分子层具有液体扩展结构，并且混合膜相对于单个化合物的层更稳定。