5-β-androstan-3-ol-17-one | 145918-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-β-androstan-3-ol-17-one
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 145918-93-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-ZPYLCCTASA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAVASIO, NICOLETTA;ROSSI, MICHELE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4329-4333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AMPHIPHILES DOTÉ DE PROPRIÉTÉS NEUROPROTECTRICES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2016029888A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides amphiphilic compounds with tetradecahydrophenanthrene skeleton and their enantiomers, exhibiting neuroprotective effects, their use as medicaments for treating neuropsychiatric disorders associated with an imbalance in glutamatergic neurotransmitter system, such as ischemic damage of CNS, neurodegenerative changes and disorders of CNS, affective disorders, depression, post-traumatic stress disorder and diseases related to stress, anxiety, schizophrenia and psychotic disorders, pain, addiction, multiple sclerosis, epilepsy, glioma, and a pharmaceutical composition containing said compound.

  本发明提供了具有十四氢苯并骨架及其对映体的两性化合物，表现出神经保护作用，它们可用作治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡相关的神经精神障碍的药物，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统障碍、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍以及与压力、焦虑、精神分裂症和精神障碍、疼痛、成瘾、多发性硬化、癫痫、胶质瘤有关的疾病，以及含有该化合物的药物组合物。
• Selectivite de la reduction de l'androsten-4 dione-3,17 et de la progesterone par divers borohydrures: role de l'assistance electrophile par le cation ou un solvant hydroxyle
  作者：E. D'incan、A. Loupy、A. Restelli、J. Seyden-Penne、P. Viout

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80246-9

  日期：1982.1

  The reduction of Δ4-androsten-3, 17 dione 1 and of progesterone 2 by nBu4NBH4 is highly chemioselective: in THF only the a-enone moiety is reduced, the saturated C17 or C20 keto group being kept unchanged. When TMEDA is added, saturated alcohols are obtained, without any allylic alcohol when the reaction goes to completion. However this reduction is poorly stereoselective as 70:30 mixtures of A/B cis

  减少Δ的4 -androsten-3,17二酮1和孕激素的2由Ñ卜4 NBH 4是高度chemioselective：在THF中只有一个-enone部分被还原，饱和Ç 17或C 20酮基被保持不变。当添加TMEDA时，当反应完成时，获得饱和醇，而没有任何烯丙醇。但是，由于获得了A / B顺式和反式环结化合物的70:30混合物，这种还原的立体选择性差。在MeOH中，饱和酮基被选择性还原90％以上。但是，减少LiBH 4和Zn（BH 4）2的图1和图2的化学选择性差。这些结果是根据亲电子作用和空间效应之间的竞争来解释的。
• Treatment of obesity, diabetes and other symptoms of hypercorticoidism using etiocholanolones
  申请人：The Jackson Laboratory

  公开号：EP0149220A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  57 Obesity, diabetes obesity syndromes and associated hypercorticoidism are treated with a and/or β-etiocholanolone.

  57 肥胖症、糖尿病肥胖综合征和相关的皮质类固醇过多症可通过和/或 β-etiocholanolone 治疗。
• Selective hydrogenations promoted by copper catalysts. 1. Chemoselectivity, regioselectivity, and stereoselectivity in the hydrogenation of 3-substituted steroids
  作者：Nicletta Ravasio、Michele Rossi

  DOI：10.1021/jo00013a054

  日期：1991.6
• AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES
  申请人：Ustav Organicke Chemie a Biochemie AV CR, v.v.i.

  公开号：EP3186267A1

  公开（公告）日：2017-07-05