3-iodo-2-naphthoyl chloride | 856211-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodo-2-naphthoyl chloride
• 英文别名: 3-Iodonaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 856211-37-5
• 化学式: C₁₁H₆ClIO
• 分子量: 316.526
• InChiKey: XHDGIGVDSXSWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-naphthoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-isopropyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-1λ³-naphtho[2,3-d][1,2]iodazol-1-yl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并唑酮的便捷合成：醇直接酯化和胺酰胺化的新试剂

  摘要：

  高价碘杂环代表了一类重要的高价碘试剂，在有机合成中有许多应用。本文通过容易获得的iodobenzamides与反应报告benziodazolones的简单且方便的合成米氯过氧苯甲酸在室温下，在乙腈中。这些新的碘杂环之一的结构通过 X 射线分析得到证实。与 PPh 3和吡啶结合，这些苯并咪唑酮可以顺利地与醇或胺反应，分别生成相应的 3-氯苯甲酸酯或酰胺。发现在该酯化反应中，新型苯并碘酮试剂比类似的苯并恶酮试剂反应更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules26237355
• 作为产物：
  描述：

  3-碘萘-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-iodo-2-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Diindenoanthracene Diradicaloids使单重态-三重态能隙实现合理的增量调节

  摘要：

  对开壳双自由基的内在电子和磁性质有基本的了解是必不可少的，因此可以修改这些性质以创建满足工业潜在需求的分子。然而，迄今为止，很少有人尝试在双基类化合物中系统地完成这一任务。在这里，我们介绍了基于二茚并[1,2- b：1'，2'- g ]蒽骨架的一系列分子的合成，光谱学和计算研究。计算表明，通过更改传递积分项t ab，我们能够操纵双自由基特征，从而操纵ΔE ST在这一系列分子中。通过超导量子干涉仪（SQUID）磁力测定法得出的实验值表明，我们可以在1.6 kcal mol -1狭窄范围内有效地“调谐”这五个衍生物的ΔE ST。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.010

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation Reactions Using Aryl Formate as a CO Source: Synthesis of 2-Substituted Indene-1,3(2<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：Ying Zhang、Jing-Lei Chen、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01758

  日期：2015.11.6

  An efficient synthesis of 2-substituted indene-1,3(2H)-diones from stable and readily available 1-(2-halophenyl)-1,3-diones by employing phenyl formate as a CO source has been developed. The reaction occurred via palladium-catalyzed intramolecular carbonylative annulation using K3PO4 as a base and DMSO as a solvent at 95 °C. In this protocol, the reaction showed a broad substrate scope with good to

  已经开发了通过使用甲酸苯酯作为CO源从稳定且容易获得的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮有效合成2-取代的茚-1,3（2 H）-二酮的方法。该反应通过在95°C下使用K 3 PO 4为碱和DMSO作为溶剂的钯催化的分子内羰基环化反应进行。在该方案中，反应显示出广泛的底物范围，具有良好或优异的产率。
• Super acid catalysed sequential hydrolysis/cycloisomerization of o-(acetylenic)benzamides under microwave condition: Synthesis, antinociceptive and antiinflammatory activity of substituted isocoumarins
  作者：CHANDRASEKARAN PRAVEEN、P DHEENKUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0325-2

  日期：2013.1

  Synthesis of isocoumarins and related compounds via triflic acid promoted hydrolysis/cyclization sequence of 2-(alkynyl)benzamides under microwave condition was achieved. The substrate scope of the reaction was broad to include not only aromatic but also polyaromatic and heteroaromatic motifs, thus highlighting the significance of this methodology. One-pot operation, short reaction time, good chemical

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric C–H Functionalization/Cyclization Reaction of Metallocenes: An Efficient Approach toward the Synthesis of Planar Chiral Metallocene Compounds
  作者：Ruixian Deng、Yunze Huang、Xinna Ma、Gencheng Li、Rui Zhu、Bin Wang、Yan-Biao Kang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja500699x

  日期：2014.3.26

  synthesis of planar chiral metallocene compounds is reported. The reaction stereoselectively functionalized one of the ortho C-H bonds of Cp rings by intramolecular cyclization to form indenone derivatives in high yields with excellent enantioselectivity. The mild set of reaction conditions allowed a wide variety of chiral metallocene compounds to be synthesized with broad functional group tolerance. The

  报道了钯催化的平面手性茂金属化合物的不对称合成。该反应通过分子内环化对 Cp 环的邻位 CH 键之一进行立体选择性官能化，以高产率形成具有优异对映选择性的茚酮衍生物。温和的反应条件允许合成具有广泛官能团耐受性的多种手性茂金属化合物。还研究了预装手性对另一个 Cp 环的影响。
• Tunable Synthesis of 3-Hydroxylisoquinolin-1,4-dione and Isoquinolin-1-one Enabled by Copper-Catalyzed Radical 6-<i>endo</i> Aza-cyclization of 2-Alkynylbenzamide
  作者：Renzhi Liu、Meng Li、Wenlin Xie、Hongwei Zhou、Yajing Zhang、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01643

  日期：2019.9.20

  In this work, switchable synthesis of isoquinolin-1-one and 3-hydroxylisoquinolin-1,4-dione from 2-alkynylbenzamide is reported. The transformation works well with good yields and a broad reaction scope. The synthetic switch for providing isoquinolin-1-one and 3-hydroxylisoquinolin-1,4-dione is enabled by the use of a N2 or O2 atmosphere. Mechanism studies show that the reaction proceeds in a regioselective

  在这项工作中，据报道可从2-炔基苯甲酰胺合成异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮。该转化效果良好，收率高，反应范围广。通过使用N 2或O 2气氛，可以提供用于提供异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮的合成开关。机制研究表明，经由N-二中心自由基6-区域选择性的方式进行反应内切-挖氮杂环化通路。
• An efficient copper mediated synthetic methodology for benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.003

  日期：2012.3

  A copper mediated sulfur–nitrogen coupling reaction for the synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles has been presented, which requires 2-halo-arylamides, sulfur powder, 25–50 mol % of copper iodide/1,10-phenanthroline, and potassium carbonate as base.

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。