ethyl 3-(dimethylamino)-3-thioxopropanoate | 19944-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-3-thioxopropanoate
• 英文别名: α-Ethoxycarbonyl-N.N-dimethyl-thioacetamid
• CAS: 19944-10-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: FLHUIAZMWASFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2,3-戊二烯二酸酯 、 ethyl 3-(dimethylamino)-3-thioxopropanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-ethyl 4-methyl 3-(dimethylamino)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联硫代-迈克尔加成/氧化环合和1,2-硫迁移，由硫代酰胺和丙二烯合成多取代的3-氨基噻吩

  摘要：

  开发了一种在TBAI / TBHP催化剂体系存在下，由容易获得的硫代酰胺和烯丙基构建3-氨基噻吩的简便合成方法。该协议代表了在串联条件下，通过串联硫代-迈克尔加成反应，氧化环化反应和1,2-硫迁移途径，以中等至极好的收率获得高官能度噻吩的有效而直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02616
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-3-thioxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-1，3-二硫杂杂环基aus 5-磺酰基-1，2-二硫醇-3-onen和Alkoholaten

  摘要：

  通过4-氯-5-磺酰基-1、2-二硫醇-3-的反应获得具有相同构型（称为α）的不对称取代的5-磺酰基-1、3-二硫富富烯（9a–g）。烷醇钠（3a–e）。形成的副产物是4-氯-5-烷氧基-1、2-二硫醇-3-酮（5a和5b），3、5-双亚烷基-1、2、4-三硫代环戊烷（21和22）和（在某些情况下）少量的化合物33、34或35。4-苯基-5-甲基磺酰基-1，2-二硫醇-3-酮与甲醇钠的反应导致形成4-苯基-5-甲氧基-1，2-二硫醇-3-酮（5c）顺反式-2，4-双亚烷基-1，3-二硫代环丁烷24和25，和2,5-双亚烷基-1，2，4，5-四硫代环己烷的异构体26。讨论了一些可能的反应机理，并给出了主要化合物结构的证明。通过用甲醇钠处理4-氯-5-（2'-氯-乙硫基）-1，2-二硫醇-3-酮，获得了2-亚烷基-1，3-二硫杂环戊烷13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510626

文献信息

• Regioselective Metal-Free One-Pot Synthesis of Functionalized 2-Aminothiophene Derivatives
  作者：Xiaoyan Luo、Li-Shi Ge、Xing-Lan An、Jing-Hai Jin、Yu Wang、Pei-Pei Sun、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00488

  日期：2015.5.1

  A facile metal-free synthesis of 2-aminothiophene derivatives by the reaction of 2-ynals with thioamides in alcohols has been developed. This transformation allows the assembly of 2-aminothienyl ether derivatives via a well-designed aldol condensation/regioselective intramolecular cyclization/conjugate addition cascade reaction and provides a straightforward synthetic protocol for constructing 2,3

  通过2-炔类与硫代酰胺在醇中的反应，已经开发了一种简便的无金属的2-氨基噻吩衍生物的合成方法。这种转化允许通过精心设计的羟醛缩合/区域选择性分子内环化/缀合物加成级联反应组装2-氨基噻吩醚衍生物，并为构建2,3,5-三取代的2-氨基噻吩提供了直接的合成方案。
• Direct synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed addition/oxidative cyclization of alkynoates with thioamides
  作者：Li-Shi Ge、Zheng-Lin Wang、Xing-Lan An、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c4ob01534g

  日期：——

  A facile and direct synthetic method was developed for the construction of structurally important 2-aminothiophenes in moderate to excellent yields (up to 91%), via Cu(II)-catalyzed addition/oxidative cyclization of readily available thioamides with alkynoates under an air atmosphere.

  开发了一种简便直接的合成方法，通过在空气氛围下铜(II)催化的硫脲与炔酸酯的加成/氧化环化反应，以中等至优异的产率（高达91%）构建结构重要的2-氨基噻吩。
• DDQ-Mediated Oxidative Coupling: An Approach to 2,3-Dicyanofuran (Thiophene)
  作者：Zheng-Lin Wang、Hong-Liang Li、Li-Shi Ge、Xing-Lan An、Zi-Gang Zhang、Xiaoyan Luo、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/jo4026034

  日期：2014.2.7

  A facile oxidative coupling of alpha-carbonyl radicals to 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) for the synthesis of 2,3-dicyanofurans and thiophenes starting from readily available beta-diketones, simple ketones, and beta-keto thioamides in up to 95% yield in one step was developed. Mechanistic investigations revealed that a radical process could be involved in this transformation, and a water promoted C-C bond cleavage pathway is proposed for the formation of 2,3-dicyanofurans and thiophenes.