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(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(2-hydroxyethylidene)-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether | 908862-20-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(2-hydroxyethylidene)-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
英文别名
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(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(2-hydroxyethylidene)-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D<sub>3</sub> tert-butyldimethylsilyl ether化学式
CAS
908862-20-4
化学式
C42H76O5SSi2
mdl
——
分子量
749.299
InChiKey
OSAQOIXXQAZZEV-HEIMUPOSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    701.9±60.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(2-hydroxyethylidene)-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 1.5h, 以11.8 mg的产率得到(2E)-(20S)-1α,25-dihydroxy-2-(2-hydroxyethylidene)-22-thia-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D3
    参考文献:
    名称:
    2-取代的16-ene-22-thia-1alpha,25-dihydroxy-26,27-dimethyl-19-norvitamin D3类似物:合成,生物学评估和晶体结构。
    摘要:
    最近,我们发现16-ene-22-thia-26,27-dimethyl-19-norvitamin D(3)类似物1a(n = 2,3)的活性是天然激素1alpha,25-dihydroxyvitamin的20倍D(3)在转录活性方面。为了进一步研究1a,b的A环修饰对生物活性的影响,结合使用在C-2处带有羟基乙氧基,羟基亚乙基或甲基的新型22-thia-19-norvitamin D类似物2-11制备了具有20S-和20R-异构体的SNP,并测试了它们的体外生物学活性。所有合成的类似物都表现出0.5-140%的天然激素与维生素D受体(VDR)结合的活性。与22-thia类似物的C-2或C-20异构体对的转录活性相比,20S异构体2-11a比20R异构体2、3、8-11b更有效,和2β-羟基乙氧基,2E-羟基亚乙基和2α-甲基-2β-羟基-22-硫杂异构体显示出比其对应的对等异构体更高的
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2008.05.043
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